2-cyano-3-oxopentanoylurea | 77747-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-oxopentanoylurea
• 英文别名: N-carbamoyl-2-cyano-3-oxopentanamide
• CAS: 77747-67-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: HOYBIOUGOJLEGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-oxopentanoylurea 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.03h， 以11%的产率得到2,4-dioxo-6-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. I. Synthesis of 5-carboxy-6-methyluracil.

  摘要：

  研究了 5-羧基-6-甲基尿嘧啶 (9) 的合成方法，该化合物有望用作制备稀疏霉素类似物的中间体。开发了一条从氰基乙酰脲 (5) 经 2-氰基-3-氧代丁酰脲 (6a)、5-氰基-6-甲基尿嘧啶 (7a) 和 5-氨基甲酰基-6-甲基尿嘧啶 (8) 生成 9 的新路线。 5至9的总收率为20.7%。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.229
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰脲 、 丙酸酐 在 zinc(II) chloride 作用下， 以41.6%的产率得到2-cyano-3-oxopentanoylurea
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. I. Synthesis of 5-carboxy-6-methyluracil.

  摘要：

  研究了 5-羧基-6-甲基尿嘧啶 (9) 的合成方法，该化合物有望用作制备稀疏霉素类似物的中间体。开发了一条从氰基乙酰脲 (5) 经 2-氰基-3-氧代丁酰脲 (6a)、5-氰基-6-甲基尿嘧啶 (7a) 和 5-氨基甲酰基-6-甲基尿嘧啶 (8) 生成 9 的新路线。 5至9的总收率为20.7%。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.229