(9R,11aR)-5,9-difluoro-11a-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-benzo[c]xanthene | 1417913-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (9R,11aR)-5,9-difluoro-11a-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-benzo[c]xanthene
• 英文别名: (7aR,9R,11aR)-5,9-difluoro-11a-methyl-7,7a,8,9,10,11-hexahydrobenzo[c]xanthene
• CAS: 1417913-06-4
• 化学式: C₁₈H₁₈F₂O
• 分子量: 288.337
• InChiKey: ISGZUFBDKHABSI-SNUQEOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3-methylhepta-2,6-dien-1-yl)naphthalen-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 xenon fluoride 、 甲氧基三甲基硅烷 、 五氟苯腈 、 C₄₈H₅₀I₂P₂Pt 作用下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(9R,11aR)-5,9-difluoro-11a-methyl-7a,8,9,10,11,11a-hexahydro-7H-benzo[c]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Cyclization and C3-Fluorination of Polyenes

  摘要：

  (Xylyl-phanephos)Pt2+ in combination with XeF2 mediates the consecutive diastereoselective cation-olefin cyclization/fluorination of polyene substrates. Isolated yields were typically in the 60-69% range while enantioselectivities reached as high as 87%. The data are consistent with a stereoretentive fluorination of a P2Pt-alkyl cation intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja3116795