4-(3,4-Epoxybutyl)-1-(2-pyrimidinyl)piperazine | 138274-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3,4-Epoxybutyl)-1-(2-pyrimidinyl)piperazine
• 英文别名: 2-[4-[2-(Oxiran-2-yl)ethyl]piperazin-1-yl]pyrimidine
• CAS: 138274-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O
• 分子量: 234.301
• InChiKey: MIWKDTDJRNWSDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Epoxybutyl)-1-(2-pyrimidinyl)piperazine 、 (3AR,4S,7R,7AS) 4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-<2-Hydroxy-4-<4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 1,2-环氧氯丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60.7%的产率得到4-(3,4-Epoxybutyl)-1-(2-pyrimidinyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288