(4S,5R,E)-methyl 5-(cyclopent-1-en-1-yl)-5-methoxy-4-(naphthalen-2-yl)pent-2-enoate | 1315554-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S,5R,E)-methyl 5-(cyclopent-1-en-1-yl)-5-methoxy-4-(naphthalen-2-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-5-(cyclopenten-1-yl)-5-methoxy-4-naphthalen-2-ylpent-2-enoate
• CAS: 1315554-20-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: FXSAFJLGXUDTCR-IEEUGTCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-diazo-4-(naphthalen-2-yl)but-3-enoate 、 (methoxymethylene)cyclopentane 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(4S,5R,E)-methyl 5-(cyclopent-1-en-1-yl)-5-methoxy-4-(naphthalen-2-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基醚组合 C-H 官能化/Cope 重排作为 Vinylogous Mukaiyama Aldol 反应的替代物

  摘要：

  乙烯基醚通过顺式/船过渡态选择性地进行组合的 CH 官能化/Cope 重排反应。使用手性铑催化剂，产品以高度非对映选择性和对映选择性方式生成。这种反应可以被认为是传统乙烯基向山醛醇反应的替代物。已实现有效的动力学拆分，导致回收具有高对映体纯度的轴向手性的环状乙烯基醚。

  DOI：

  10.1021/ja2051155