3-((2R,3R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitrobutan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one | 1352139-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-((2R,3R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitrobutan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1352139-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₃
• 分子量: 352.228
• InChiKey: PWKMCLIUVZPNJR-MEDUHNTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基环己-2-烯-1-酮 、 4-bromo-β-nitrostyrene 在 （8α，9S）-（+）-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇，值90％ 、 水杨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到3-((2R,3R)-3-(4-bromophenyl)-4-nitrobutan-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化将环烯酮直接不对称乙烯基迈克尔加成到硝基烯烃。

  摘要：

  尽管有许多催化方法可用于羰基化合物在其 α 和 β 位置的不对称官能化，但在对映选择性碳 - 碳键形成 γ 到羰基方面取得的进展很少。在这里，我们展示了伯胺催化提供了一种有效的方法来解决这个合成问题，在未修饰的环状 α，β-不饱和酮的选择性活化后促进乙烯基亲核性。具体来说，我们记录了在二烯胺催化下，β-取代的环己烯酮衍生物与硝基烯烃的前所未有的直接和乙烯基迈克尔加成的发展。除了强制执行高水平的非对映选择性和对映选择性外，源自天然金鸡纳生物碱的手性伯胺催化剂确保了完全的 γ 位选择性：所得到的高度官能化的乙烯基迈克尔加合物在 γ 和 δ 位置具有两个立体中心，以非常高的保真度合成。最后，我们描述了二烯胺催化诱导的乙烯基亲核性扩展到环己烯甲醛的不对称 γ-胺化。

  DOI：

  10.1073/pnas.1001150107