2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3-carbonitrile | 14774-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3-carbonitrile
• CAS: 14774-60-8
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 294.74
• InChiKey: OENFUBDREIKBLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  473.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3-carbonitrile 、 formamide 生成 5-(p-Chlorphenyl)-6-phenyl-4-amino-furo<2,3-d>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Temnikova,T.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-3-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2H-furan-3,4-dicarbonitrile 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-5-phenylfuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈的环转化和反应

  摘要：

  将2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈（1a – f）热芳香化为2-氨基呋喃-3-腈（2a – f），然后将其进行光氧化环转化为2 ，5-二氢-5-羟基-2-氧代吡咯-3-甲腈（3b – e）。2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈（1a – g）的轻度酸性水解导致四氢-2-氧呋喃-3,4-二苯并腈（4a – g）。将代表性化合物（4a）转化为2,5-二氢-2-氧呋喃-3-腈（5）或进一步转化为3,3a-二氢呋喃[3,4- c ]吡咯-1,4,6-三酮（6）。

  DOI：

  10.1039/p19840002009

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2-Aminofuran-3-carbonitriles via Cascade Stetter-γ-Ketonitrile Cyclization Reaction Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Lei Ma、Lihong Hu、Peng Liu、Min Lei

  DOI：10.1055/s-0030-1259945

  日期：2011.5

  An efficient method for the synthesis of 4,5-disubstituted 2-aminofuran-3-carbonitriles via a cascade Stetter―γ-ketonitrile cyclization reaction of aromatic aldehydes with acylidenemalononitriles, catalyzed by N-heterocyclic carbenes, has been developed. This procedure provides the corresponding products in moderate to high yields under mild conditions.

  已开发出一种通过芳醛与亚丙基丙二腈的级联 Stetter-γ-酮腈环化反应合成 4,5-二取代 2-氨基呋喃-3-腈的有效方法，该反应由 N-杂环卡宾催化。该程序在温和条件下以中等至高产率提供相应的产品。
• Photocatalyst-free hydroacylations of electron-poor alkenes and enones under visible-light irradiation
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Florian Ehrschwendtner、Michael Schnürch、Katharina Bica-Schröder

  DOI：10.1039/d2ob01364a

  日期：——

  Herein we present a photocatalyst- and additive-free radical hydroacylation of electron-poor double bonds under mild reaction conditions. Using 4-acyl-Hantzsch ester radical reservoirs, various Michael acceptors, enones and para-quinone methide substrates could be used. The protocol enabled further derivatizations and it could also be extended to a few unactivated alkenes. Moreover, the nature of the

  在此，我们提出了在温和反应条件下缺电子双键的光催化剂和添加剂自由基加氢酰化。使用4-酰基-Hantzsch酯自由基储存库，可以使用各种迈克尔受体、烯酮和对醌甲基化物底物。该协议可以进一步衍生化，并且还可以扩展到一些未活化的烯烃。此外，还研究了自由基过程的性质。
• Sharanin,Yu.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1938 - 1945
  作者：Sharanin,Yu.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ARAN, V. J.;PEREZ, M. A.;SOTO, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 2009-2011
  作者：ARAN, V. J.、PEREZ, M. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——