3-carbethoxy-2,5-dimethyl-5-(3-carbethoxy-2-methyl-5-furyl)-4,5-dihydrofuran | 81252-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-carbethoxy-2,5-dimethyl-5-(3-carbethoxy-2-methyl-5-furyl)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: diethyl 2,3-dihydro-2,5,5’-trimethyl-2,2’-bifuran-4,4’-dicarboxylate；ethyl 5-(4-ethoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3H-furan-2-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 81252-81-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: KWJCCABLYBOQID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 、 乙酰乙酸乙酯 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MELIKYAN, G. G.;MKRTCHYAN, D. A.;BADANYAN, SH. O., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 1, 19-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dihydropyrans and Dihydrofurans<i>via</i>Radical Cyclization of Unsaturated Alcohols and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hakan Aslan、Deniz E. Akpınar、Atilla Öktemer、Mehtap Yakut、Oğuzhan Alagöz

  DOI：10.1002/hlca.201300229

  日期：2014.5

  The oxidative cyclization reactions of 1,3‐dicarbonyl compounds 1a–1c and α,β‐unsaturated alcohols 2a–2f with Mn(OAc)3 were performed, leading to dihydrofurans. Treatment of 1a and 1b with 2‐methylbut‐3‐en‐2‐ol (2a) gave dihydrofurans 3aa and 3ba, and dihydropyrans 4aa and 4ba, as unexpected products. While the reaction of 2‐methylbut‐3‐yn‐2‐ol (2b) with acetylacetone (1b) yielded a bifuran, ethyl

  进行了1,3-二羰基化合物1a - 1c和α，β-不饱和醇2a - 2f与Mn（OAc）3的氧化环化反应，生成了二氢呋喃。用2-甲基丁3-3-烯-2-醇（2a）处理1a和1b得到了二氢呋喃3aa和3ba以及二氢吡喃4aa和4ba，这是出乎意料的产物。虽然2-甲基丁-3-yn-2-醇（2b）与乙酰丙酮（1b）的反应生成了双呋喃，乙酰乙酸乙酯（1a）生成呋喃，双呋喃和水杨酸酯衍生物的混合物。此外，令人惊讶的是，苯乙烯取代的二氢呋喃是从1,3-二羰基化合物与（3 E）-2,4-二苯基丁-3-烯-2-醇的反应制得的。考虑到这些反应混合物中的中间体，提出了用于形成不同产物的反应机理。
• Synthesis of 4,5-dihydrofuran derivatives by the reaction of acetoacetic ester with conjugated alkenynes
  作者：G. G. Melikyan、D. A. Mkrtchyan、Sh. O. Badanyan

  DOI：10.1007/bf00513280

  日期：1982.1