| 1429661-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• CAS: 1429661-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₆FNO₄
• 分子量: 351.418
• InChiKey: VQEGREGCKJFNPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-(4-fluorophenyl)-1-methylpiperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Route to a Dual NK-1/Serotonin Receptor Antagonist

  摘要：

  The evolution of a process for the preparation of a new heterocyclic dual NK1/serotonin receptor antagonist is described. The final synthesis features a telescoped sequence in which an iron(III)-catalyzed Grignard coupling is followed by a benzylic chlorination utilizing trichlorocyanuric acid to construct an unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridine. Etherification of a 4,4'-arylhydroxymethane substituted piperidine fragment completes the synthesis of the active pharmaceutical ingredient in 44% overall yield.

  DOI：

  10.1021/op300323k
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 、 对溴氟苯 在 正丁基锂 、 二环己胺 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Route to a Dual NK-1/Serotonin Receptor Antagonist

  摘要：

  The evolution of a process for the preparation of a new heterocyclic dual NK1/serotonin receptor antagonist is described. The final synthesis features a telescoped sequence in which an iron(III)-catalyzed Grignard coupling is followed by a benzylic chlorination utilizing trichlorocyanuric acid to construct an unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridine. Etherification of a 4,4'-arylhydroxymethane substituted piperidine fragment completes the synthesis of the active pharmaceutical ingredient in 44% overall yield.

  DOI：

  10.1021/op300323k