2-naphthoyl triethylsilane | 725270-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthoyl triethylsilane
• 英文别名: Naphthalen-2-yl(triethylsilyl)methanone
• CAS: 725270-25-7
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: JBAYVXRBQUJBIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthoyl triethylsilane 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以21%的产率得到triethyl(naphthalen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基酮合成硅烷。

  摘要：

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03487
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthyl-2-triethylsilyl-1,3-dithiane 在 iron(III)-acetylacetonate 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-naphthoyl triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基酮合成硅烷。

  摘要：

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03487

文献信息

• A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers by addition of aryl-substituted oxiranyl anions to acylsilanes
  作者：Cheng Wang、Zubao Gan、Ji Lu、Xia Wu、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.108

  日期：2011.5

  A highly stereoselective approach to tetrasubstituted (E)-β-hydroxy silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of aryl-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对四取代的（E）-β-羟基甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。该反应通过芳基取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。
• Addition of TMS-Substituted Oxiranyl Anions to Acylsilanes. A Highly Stereoselective Approach to Tetrasubstituted (<i>Z</i>)-β-Hydroxy-α-TMS Silyl Enol Ethers
  作者：Zhenlei Song、Leizhou Kui、Xianwei Sun、Linjie Li

  DOI：10.1021/ol200116f

  日期：2011.3.18

  A highly stereoselective approach to novel tetrasubstituted (Z)-β-hydroxy-α-TMS silyl enol ethers is described. The reaction proceeds via a sequential addition/[1,2]-Brook rearrangement/epoxide-opening process of TMS-substituted oxiranyl anions with acylsilanes.

  描述了对新型四取代的（Z）-β-羟基-α-TMS甲硅烷基烯醇醚的高度立体选择性的方法。反应通过TMS-取代的环氧乙烷基阴离子与酰基硅烷的顺序加成/ [1,2]-布鲁克重排/环氧化物开环过程进行。
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Dithioacetals through Sequential Carbene Insertion and Acetal Exchange of Acylsilanes and Thiols under Visible Light Irradiation
  作者：Wang Zhang、Dan-Ni Yang、Dou-Dou Guo、Peng Wang、Man-Yi Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00133

  日期：2024.2.16

  motif in synthetic organic chemistry, and most existing reports discuss only symmetrical dithioacetals. Examples of unsymmetrical dithioacetals are scarce, and few general methods for the selective synthesis of these compounds exists. An intriguing visible-light-induced strategy has been established in this work for sequential reactions of S–H insertion and acetal exchange between acylsilanes and two

  二硫缩醛是有机合成化学中常用的基序，大多数现有报告仅讨论对称的二硫缩醛。不对称二硫缩醛的例子很少，并且很少有选择性合成这些化合物的通用方法。这项工作建立了一种有趣的可见光诱导策略，用于酰基硅烷和两种不同硫醇之间的 S-H 插入和缩醛交换的连续反应，以中等产率提供多种不对称二硫缩醛。以高选择性获得了不对称二硫缩醛，并且可以耐受多种官能团。
• Catalytic Asymmetric Acylation of (Silyloxy)nitrile Anions
  作者：David A. Nicewicz、Christopher M. Yates、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1002/anie.200353354

  日期：2004.5.10
• Enantioselective Cyanation/Brook Rearrangement/<i>C</i>-Acylation Reactions of Acylsilanes Catalyzed by Chiral Metal Alkoxides
  作者：David A. Nicewicz、Christopher M. Yates、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo049164e

  日期：2004.10.1

  New catalytic enantioselective cyanation/1,2-Brook rearrangement/C-acylation reactions of acylsilanes (4) with cyanoformate esters (7) are described. The products of the reaction are fully substituted malonic acid derivatives (8). Catalysts for this transformation were discovered via a directed candidate screen of 96 metal-ligand complexes. Optimization of a (salen)aluminum complex revealed significant remote electronic effects and concentration effects. The scope of the reaction was investigated by using a number of aryl acylsilanes and cyanoformate esters. Chemoselective reduction of the reaction products (8) afforded new enantioenriched alpha-hydroxy-alpha-aryl-beta-amino acid derivatives (32-34) and beta-lactams (35 and 36). This reaction provides a simple method for the construction of new nitrogen-containing enantioenriched chiral building blocks.