2,2,2-trichloro-acetimidic acid sec-butyl ester | 98946-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-acetimidic acid sec-butyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-acetimidic acid sec-butyl ester；2,2,2-Trichlor-acetimidsaeure-sec-butylester；sek.-Butyl-trichloracetimidat
• CAS: 98946-17-9
• 化学式: C₆H₁₀Cl₃NO
• 分子量: 218.511
• InChiKey: CYQWRYTWMQTDGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-acetimidic acid sec-butyl ester 在 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到C₆H₈Cl₃I₂NO
  参考文献：
  名称：

  通过迭代氢原子转移进行 β C–H 二卤化†

  摘要：

  已经开发出一种用于 sp 3 C-H 键的单卤化和二卤化（碘化、溴化和氯化）的激进中继策略。β C–H 二卤化的第一个例子是通过迭代氢原子转移 (HAT) 连续提取 C–H 来实现的。双C-H官能化是通过原位生成的亚氨酸基实现的，这有利于选择性N˙到C˙自由基易位和可调节的C-X终止。多功能偕二碘化物产品进一步精制为 β 酮和乙烯基碘化物。机理实验解释了这种迭代 HAT 途径独特的双功能化选择性，其中第二次 C-H 碘化速度是第一次的两倍。

  DOI：

  10.1039/c8sc01214h
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙腈 、 仲丁醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2,2,2-trichloro-acetimidic acid sec-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷基亚氨酸分子内β-C（sp 3）–H酰胺化反应：1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基介导的O-烷基三氯或芳基亚氨酸酯的分子内β-C（sp 3）-H酰胺化反应。从容易获得的酒精原料中可以有效地制备出各种恶唑啉。三氯恶唑啉产物可以在温和的条件下水解，得到有价值的1,2-氨基醇。该酰胺化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并为醇的C（sp 3）-H官能化提供了强有力的手段。机理研究表明，亚胺基自由基，碘化和环化反应的1，5-HAT序列可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c7cc08897c

文献信息

• Cramer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1049,1053
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——