N-propyl-2,2,2-trifluoroethanethioamide | 1420879-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N-propyl-2,2,2-trifluoroethanethioamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-propylethanethioamide
• CAS: 1420879-02-2
• 化学式: C₅H₈F₃NS
• 分子量: 171.186
• InChiKey: VFAUAUHOLDMDJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-2,2,2-trifluoroethanethioamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯的杂Diels-Alder反应：合成新的2-氨基取代的3,6-二氢-2 H-硫代吡喃及相关化合物

  摘要：

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯（例如2,3-二甲基丁二烯，异戊二烯或五，1,3-二烯）的杂狄尔斯-阿尔德反应使新的2-氨基取代的3,6的反应简单有效。 -二氢-2 H-硫代吡喃。根据多氟烷基链的性质（R F = CF 3，（CF 2）n CF 3，（CF 2）4 H）和硫代酰胺的氮取代基（R 1，R 2 = H，对-Tol，吗啉代，Ac）。此外，甲硅烷氧基二烯（1-或2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和丹尼舍夫斯基二烯）与N-酰基，N-甲苯基三氟甲基硫代酰胺几乎在所有情况下均提供相应的3，6-二氢-2 H-噻喃或3-氧代-四氢噻喃。对于非对称的1,3-二烯，研究了反应的区域和立体化学（尤其是使用X射线衍射分析），表明与报道的氟代硫代羧基衍生物具有高度相似性。最后，两个甲硅烷基化的3,6-dihydro-2 H -thiopyrans经历了意外的碱基诱导的环收缩，得到了新的1,3-噻唑烷酮-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.086
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 2,2,2-三氟乙烷硫代酰胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以72%的产率得到N-propyl-2,2,2-trifluoroethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  伯多氟链烷硫基酰胺用作烷基胺和α-氨基酸酯的温和硫代酰化剂

  摘要：

  通过多氟链烷硫基羧酸的伯酰胺与烷基胺的氨基转移反应，得到了新的氟化N-烷基硫代酰胺。在六甲基二硅氧烷的存在下，用P 4 S 10对2,2,3,3-四氟琥珀酰胺进行亚硫酰化，得到3,3,4,4-四氟吡咯烷-2,5-二硫酮。已显示出后者化合物和伯多氟链烷硫基酰胺与α-氨基酸酯在温和的条件下反应，得到了它们新的多氟链烷硫基酰衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.03.005

文献信息

• Synthesis of 2-polyfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via regioselective [3+2] cycloaddition of nitrile imines to polyfluoroalkanethioamides
  作者：Sergiy S. Mykhaylychenko、Nadezhda V. Pikun、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1007/s10593-018-2199-9

  日期：2017.11

  [3+2] Cycloaddition reactions of polyfluoroalkanethioamides with nitrile imines, generated in situ by dehydrochlorination of the corresponding hydrazonoyl chlorides, in the presence of triethylamine, were studied. A new method was proposed on the basis of these reactions for the synthesis of 2-polyfluoroalkyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles.

  [3 + 2]研究了在三乙胺存在下，通过相应的酰氯的脱氯化氢反应原位生成的多氟链烷硫酰胺与腈亚胺的环加成反应。在这些反应的基础上，提出了一种新的合成2-聚氟烷基-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑的方法。
• Highly fluorinated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole derivatives via [3+2]-cycloadditions of tertiary thioamides with nitrile imines derived from trifluoroacetonitrile
  作者：Greta Utecht-Jarzyńska、Sergiy S. Mykhaylychenko、Eduard B. Rusanov、Yuriy G. Shermolovich、Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109702

  日期：2021.2

  derivatives were formed in a fully regioselective manner in high yields. In a competition experiment, the non-fluorinated 1-(morpholin-4-yl)ethanethione was shown to be more reactive towards a model nitrile imine than its 2,2,2-trifluoromethylated analogue.

  富氟的1,3,4-噻二唑衍生物是通过将原位生成的N-芳基-三氟乙腈亚胺与叔多氟链烷硫基酰胺（N，N-二烷基硫代酰胺）进行1,3-偶极环加成制备的。在室温下于温和条件下于THF溶液中进行反应。1,3,4-噻二唑衍生物以完全区域选择性的方式高产率形成。在竞争实验中，未氟化的1-（吗啉-4-基）乙硫酮对模型腈亚胺的反应性高于其2,2,2-三氟甲基化类似物。
• Primary polyfluoroalkanethioamides as mild thioacylating reagents for alkyl amines and α-amino acid esters
  作者：Nadiia V. Pikun、Sergiy S. Mykhaylychenko、Irine B. Kulik、Yuriy G. Shermolovich

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.03.005

  日期：2016.5

  transamidation reactions of primary amides of polyfluoroalkanethiocarboxylic acids with alkyl amines. Thionation of 2,2,3,3-tetrafluorosuccinamide with P4S10 in the presence of hexamethyldisiloxane gave 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine-2,5-dithione. The latter compound and primary polyfluoroalkanethioamides were shown to react with α-amino acid esters under mild conditions affording their new polyfluoroalkanethioyl

  通过多氟链烷硫基羧酸的伯酰胺与烷基胺的氨基转移反应，得到了新的氟化N-烷基硫代酰胺。在六甲基二硅氧烷的存在下，用P 4 S 10对2,2,3,3-四氟琥珀酰胺进行亚硫酰化，得到3,3,4,4-四氟吡咯烷-2,5-二硫酮。已显示出后者化合物和伯多氟链烷硫基酰胺与α-氨基酸酯在温和的条件下反应，得到了它们新的多氟链烷硫基酰衍生物。
• Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes: synthesis of new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans and related compounds
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、Morgane Sanselme、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.086

  日期：2013.1

  Hetero-Diels–Alder reactions of perfluoroalkyl thioamides with electron-rich 1,3-dienes such as 2,3-dimethylbutadiene, isoprene or penta-1,3-diene gave a simple and efficient access to new 2-aminosubstituted-3,6-dihydro-2H-thiopyrans. Three different procedures were used depending on the nature of the polyfluoroalkyl chains (RF=CF3, (CF2)nCF3, (CF2)4H) and on the nitrogen substituents of the thioamides

  全氟烷基硫酰胺与富电子的1,3-二烯（例如2,3-二甲基丁二烯，异戊二烯或五，1,3-二烯）的杂狄尔斯-阿尔德反应使新的2-氨基取代的3,6的反应简单有效。 -二氢-2 H-硫代吡喃。根据多氟烷基链的性质（R F = CF 3，（CF 2）n CF 3，（CF 2）4 H）和硫代酰胺的氮取代基（R 1，R 2 = H，对-Tol，吗啉代，Ac）。此外，甲硅烷氧基二烯（1-或2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和丹尼舍夫斯基二烯）与N-酰基，N-甲苯基三氟甲基硫代酰胺几乎在所有情况下均提供相应的3，6-二氢-2 H-噻喃或3-氧代-四氢噻喃。对于非对称的1,3-二烯，研究了反应的区域和立体化学（尤其是使用X射线衍射分析），表明与报道的氟代硫代羧基衍生物具有高度相似性。最后，两个甲硅烷基化的3,6-dihydro-2 H -thiopyrans经历了意外的碱基诱导的环收缩，得到了新的1,3-噻唑烷酮-4-酮。