(3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)diisobutylaluminum | 1365919-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)diisobutylaluminum
• CAS: 1365919-11-4
• 化学式: C₁₅H₃₁AlO
• 分子量: 254.392
• InChiKey: QKOFJOSQQKYWRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 (3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)diisobutylaluminum 在 1,1-diphenyl-N,N-bis(1-phenylethyl)phosphinamine 、 copper(II) β-naphthoate 作用下， 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-3-(3-tert-butoxyprop-1-enyl)-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基铝与三取代的烯酮的不对称共轭加成反应形成季位立体中心

  摘要：

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201302856
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基炔丙基乙醚 、 二异丁基氢化铝 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)diisobutylaluminum
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基和烷基丙氨酸向α，β-不饱和内酰胺的不对称共轭加成反应

  摘要：

  烯基和烷基已通过铜催化的相应丙氨酸的不对称1,4-加成反应成功地引入到六元α，β-不饱和内酰胺中。通过使用非常便宜的环烷酸铜（II）和易于获得的膦胺配体的组合，可以实现中等至良好的收率和良好至出色的对映选择性。还首次公开了通过将迈克尔加成到三取代的共轭内酰胺上来创建全碳四元立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol303505k

文献信息

• An Alumino-Mannich Reaction of Organoaluminum Reagents, Silylated Amines, and Aldehydes
  作者：Anika Tarasewicz、Deeba Ensan、Robert A. Batey

  DOI：10.1002/chem.201801012

  日期：2018.4.20

  A multi‐component coupling using organoaluminum reagents, silylated amines, and aldehydes results in the formation of tertiary amines. Both alkenyl‐ and alkylaluminum reagents undergo reaction with iminium ion substrates for which the corresponding Petasis borono‐Mannich reactions are unsuccessful.

  使用有机铝试剂，甲硅烷基化胺和醛进行多组分偶联会形成叔胺。烯基和烷基铝试剂均与亚胺离子底物发生反应，而相应的Petasis borono-Mannich反应不成功。
• New Experimental Conditions for Tandem hydroalumination/Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions to β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Daniel Müller、Matthieu Tissot、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol200898c

  日期：2011.6.17

  Readily available alkenylalanes, arising from hydroalumination of unprotected terminal alkynes, have been directly employed for the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) to β-substituted cyclic enones. The desired products, containing a quaternary stereogenic center, are generally obtained in good yields and enantioselectivities.

  由未保护的末端炔烃的加氢铝化反应产生的现成的链烯基丙二酸酯已直接用于铜催化的β-取代的环烯酮的不对称共轭加成反应（ACA）。通常以良好的收率和对映选择性获得含有四级立体异构中心的所需产物。
• Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Alkenyl Alanes to <i>N</i>-Substituted-2-3-dehydro-4-piperidones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol3004436

  日期：2012.4.6

  Readily available vinyl alanes are used in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition reaction to N-substituted-2-3-dehydro-4-piperidones. The enhanced reactivity of recently developed and easily prepared phosphine amine ligands in combination with inexpensive Cu(II)naphtenate (CuNp) allows the introduction of a great variety of alkenyl, alkyl, and aryl aluminums in high enantioselectivity.