(5'-O-((4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl)-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)thymine | 1542249-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5'-O-((4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl)-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)thymine
• CAS: 1542249-31-9
• 化学式: C₃₃H₃₃FN₂O₇
• 分子量: 588.633
• InChiKey: BFCJDNHFROVRAV-BFGNKNHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5'-O-((4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl)-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)thymine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(5'-O-((4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl)-3'-O-(2-cyanoethoxy)diisopropylaminophosphanyl-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  双环DNA中的6'-氟取代基可能通过CF–HC伪氢键增加了对互补RNA的亲和力

  摘要：

  已经实现了在C6'（6'F-bcT）上带有β-氟取代基的新型双环胸苷类似物的合成。合成的关键步骤是双环糖中间体的亲电氟化/立体特异性氢化序列，然后是N-碘-琥珀酰亚胺诱导的立体选择性核苷。然后制备相应的亚磷酰胺构件，并将其用于寡核苷酸合成。具有单和双掺入的寡核苷酸的T m测量显示了双链体形成的显着稳定，特别是在以RNA作为补体的情况下，不会损害配对选择性。T m增加与胸腺嘧啶相比，它们的温度范围为+ 1–2°C，与标准bc-T残基相比，温度范围为+ 1–3°C。通过X射线晶体学对6'F-bcT核苷的结构研究表明，氟取代基与胸腺嘧啶的H6呈直线排列，但是，对于非经典的CF-HC氢键而言，其距离相对较长。相反，在溶液中通过1 H和13 C NMR进行的结构研究清楚地表明，氟与核碱基的H6和C6进行了标量偶合，表明至少存在弱的静电相互作用。基于这些结果，我们提出了这样的假说，即这些弱CF-HC6

  DOI：

  10.1021/jo402690j
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-fluoro-3a-(trimethylsilyloxy)-3a,4,5,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 151.75h， 生成 (5'-O-((4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl)-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  双环DNA中的6'-氟取代基可能通过CF–HC伪氢键增加了对互补RNA的亲和力

  摘要：

  已经实现了在C6'（6'F-bcT）上带有β-氟取代基的新型双环胸苷类似物的合成。合成的关键步骤是双环糖中间体的亲电氟化/立体特异性氢化序列，然后是N-碘-琥珀酰亚胺诱导的立体选择性核苷。然后制备相应的亚磷酰胺构件，并将其用于寡核苷酸合成。具有单和双掺入的寡核苷酸的T m测量显示了双链体形成的显着稳定，特别是在以RNA作为补体的情况下，不会损害配对选择性。T m增加与胸腺嘧啶相比，它们的温度范围为+ 1–2°C，与标准bc-T残基相比，温度范围为+ 1–3°C。通过X射线晶体学对6'F-bcT核苷的结构研究表明，氟取代基与胸腺嘧啶的H6呈直线排列，但是，对于非经典的CF-HC氢键而言，其距离相对较长。相反，在溶液中通过1 H和13 C NMR进行的结构研究清楚地表明，氟与核碱基的H6和C6进行了标量偶合，表明至少存在弱的静电相互作用。基于这些结果，我们提出了这样的假说，即这些弱CF-HC6

  DOI：

  10.1021/jo402690j