(Z)-5,6-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-6-en-1-ol | 129512-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-5,6-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-6-en-1-ol
• CAS: 129512-35-2
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: CFLYVUGXPBDUOA-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,6-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-6-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到(Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenal
  参考文献：
  名称：

  Convenient Stereoselective Syntheses of (6E)- and (6Z)-5,6-Dimethyl-8-silyl-octenals

  摘要：

  本文详细阐述了一种立体选择性合成方法，用于合成标题化合物 E-和 Z-烯丙基硅烷，该方法一般适用于制备其他三取代烯丙基硅烷。关键步骤如下(i) 立体选择性制备 (2Z)- 和 (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- 和 (E)- 4，(ii) 在钯催化剂存在下用甲基取代 3-磷酰氧基[(Z/E)-4→(E/Z)-5]；(iii) 将所需的烯丙基氯与适当的水苏鎓进行取代反应[(E/Z)-7→(E/Z)-8]。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26881
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-8-benzyloxy-4-methyl-3-<(diethoxy)phosphoryloxy>-2-octenoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氯化碳 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-5,6-Dimethyl-8-trimethylsilanyl-oct-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient Stereoselective Syntheses of (6E)- and (6Z)-5,6-Dimethyl-8-silyl-octenals

  摘要：

  本文详细阐述了一种立体选择性合成方法，用于合成标题化合物 E-和 Z-烯丙基硅烷，该方法一般适用于制备其他三取代烯丙基硅烷。关键步骤如下(i) 立体选择性制备 (2Z)- 和 (2E)-3-[(diethoxy)phosphoryloxy]-2-octenoates (Z)- 和 (E)- 4，(ii) 在钯催化剂存在下用甲基取代 3-磷酰氧基[(Z/E)-4→(E/Z)-5]；(iii) 将所需的烯丙基氯与适当的水苏鎓进行取代反应[(E/Z)-7→(E/Z)-8]。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26881