(3E,9E)-(6R,8R)-11-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-8-methoxy-3,6-dimethyl-undeca-3,9-dien-2-one | 213390-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3E,9E)-(6R,8R)-11-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-8-methoxy-3,6-dimethyl-undeca-3,9-dien-2-one
• CAS: 213390-89-7
• 化学式: C₃₈H₇₄O₅Si₂
• 分子量: 667.174
• InChiKey: RQKZCOFFHRAKQD-LKYZUNKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,9E)-(6R,8R)-11-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-8-methoxy-3,6-dimethyl-undeca-3,9-dien-2-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 samarium diiodide 、 三乙基氯硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 丙醛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: Construction of a 24-membered macrocyclic intermediate for aplyronine A

  摘要：

  The C-1-C-27 macrolide 2, which contains 11 stereocentres and 4 double bonds, was constructed by an efficient 3-component coupling followed by a macrolactonisation/isomerization sequence. Key steps were the alkylation of the dianion of phosphonate 5 with iodide 7 and a Ba(OH)(2)-mediated HWE reaction with 6 to install the trisubstituted double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01192-7
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-oxobutan-2-yl)phosphonate 、 (E)-(3S,5R)-8-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-methoxy-3-methyl-oct-6-enal 在 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3E,9E)-(6R,8R)-11-[(4S,5R,6S)-2,2-Di-tert-butyl-5-methyl-6-((S)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-8-methoxy-3,6-dimethyl-undeca-3,9-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in marine macrolide synthesis: Construction of a 24-membered macrocyclic intermediate for aplyronine A

  摘要：

  The C-1-C-27 macrolide 2, which contains 11 stereocentres and 4 double bonds, was constructed by an efficient 3-component coupling followed by a macrolactonisation/isomerization sequence. Key steps were the alkylation of the dianion of phosphonate 5 with iodide 7 and a Ba(OH)(2)-mediated HWE reaction with 6 to install the trisubstituted double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01192-7