cis-2-methyl-1λ⁴,3-dithian-1-one | 16452-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: cis-2-methyl-1λ⁴,3-dithian-1-one
• 英文别名: cis-2-methyl-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane 1-oxide；(1R,2S)-2-methyl-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 16452-25-8；60349-75-9；60349-78-2；87480-75-9；87480-78-2；87480-80-6；87480-81-7；99211-34-4；99211-37-7
• 化学式: C₅H₁₀OS₂
• 分子量: 150.266
• InChiKey: CZILJPDWGUDUME-YLWLKBPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  342.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1,3-dithiane 1-oxide 生成 cis-2-methyl-1λ⁴,3-dithian-1-one
  参考文献：
  名称：

  AURET, B. J.;BOYD, D. R.;CASSIDY, E. S.;TURLEY, F.;DRAKE, A. F.;MASON, S.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 6, 282-283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• Stereoselectivity of prochiral thioalkyl groups in the enzymatic oxidation of thioacetals by fungi
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、E. Sally Cassidy、Fiona Turley、Alex F. Drake、Stephen F. Mason

  DOI：10.1039/c39830000282

  日期：——

  Enzymatic oxidation of 2-substituted 1,3-dithians in cultures of a Helminthosporium species shows a stereoperference for equatorial oxidation and for (1S)-monosulphoxide products.

  在蠕虫属菌种的培养物中2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的酶促氧化显示赤道氧化和（1 S）-单亚砜产物的立体异构。
• Structure and absolute stereochemistry of thioacetal sulphoxides obtained by fungal metabolism of 2-alkyl-1,3-dithianes
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、E. Sally Cassidy、Robert Hamilton、Fiona Turley、Alex F. Drake

  DOI：10.1039/p19850001547

  日期：——

  spectra have been used to assign the absolute stereochemistry of the chiral thioacetal sulphoxides. Optically pure samples of 2,2-dimethyl-1,3-dithiane 1-oxide, cis-2-methyl-1,3-dithiane 1-oxide, and trans-2-methyl-1,3-dithiane 1-oxide, have been obtained by a chemical resolution method which provides confirmation of optical yields and absolute stereochemistry.

  将硫代缩醛添加到生长的培养物中后，已分离出2-甲基-，2-叔丁基-，2,2-二甲基和2-甲基-2-叔丁基-1,3-二噻吩的单亚砜代谢物。真菌是曲霉，沙门氏菌和蠕虫。通过（-）-苯基-或1-（+）-9-蒽-2,2,2-三氟乙醇-CDCl 3溶剂混合物中的核磁共振光谱法测定手性单亚砜代谢物的光学收率（0–72％）。从cd光谱获得的棉花效应的迹象已被用于分配手性硫缩醛亚砜的绝对立体化学。光学纯的2,2-二甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物，顺式-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物和反式的样品-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物已通过化学拆分方法获得，该方法可确认光学收率和绝对立体化学。
• Titanocene Dichloride as a Convenient Catalyst for the Diastereoselective Oxidation of 2-Substituted 1,3-Dithianes and 1,3-Dithiolanes
  作者：Giorgio Della Sala、Stefania Labano、Alessandra Lattanzi、Consiglia Tedesco、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-2002-20965

  日期：——

  Cp2TiCl2 is an efficient catalyst for the diastereoselective mono-oxidation of 2-substituted 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes by tert-butyl hydroperoxide; comparable stereoselectivities and better yields than Ti(i-PrO)4 were obtained. Activities are similar, provided activated 4Å molecular sieves are present in the titanocene-promoted process. Furthermore, Cp2TiCl2 is a more moisture stable compound than Ti(i-PrO)4 and therefore can be used in catalytic amounts of 1 mol%.

  Cp2TiCl2 是一种有效的催化剂，用于叔丁基过氧化氢对 2-取代的 1,3-二噻烷和 1,3-二硫杂环戊烷进行非对映选择性单氧化反应；获得了与 Ti(i-PrO)4 相当的立体选择性和更好的产率。如果二茂钛促进的过程中存在活化的 4Å 分子筛，则活性相似。此外，Cp2TiCl2 是一种比 Ti(i-PrO)4 更稳定的化合物，因此可以以 1 mol% 的催化量使用。
• Carey, Francis A.; Dailey, Oliver D., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 169 - 174
  作者：Carey, Francis A.、Dailey, Oliver D.

  DOI：——

  日期：——