benzyl (4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl carbamate | 1071838-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl carbamate
• 英文别名: benzyl N-(4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl carbamate；benzyl N-[(4-fluorophenyl)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1071838-64-6
• 化学式: C₂₅H₂₀FNO₃
• 分子量: 401.437
• InChiKey: DAQYPSTUJDUJJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 对氟苯甲醛 、 2-萘酚 在 magnesium hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到benzyl (4-fluorophenyl)(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of methyl/benzyl(2-hydroxynaphthalen-1-yl)(aryl)methylcarbamate derivatives using magnesium hydrogen sulfate

  摘要：

  本研究以醛、2-萘酚和氨基甲酸甲酯/苄酯反应为基础，开发了一种在无溶剂条件下使用催化量硫酸氢镁 [Mg(HSO4)2] 作为高效异相催化剂合成(2-羟基萘-1-基)(芳基)甲基氨基甲酸甲酯/苄酯衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1044-0

文献信息

• Design and characterization of nano-silica-bonded 3-n-propyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride {nano-SB-[PSIM]Cl} as a novel, heterogeneous and reusable catalyst for the condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Mahmoud Zarei、M. Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-015-2154-7

  日期：2016.3

  spectra. The presented silica-supported ionic liquid has been applied as a highly effective, heterogeneous, easy regenerable, and reusable catalytic system for the solvent-free condensation of arylaldehydes with β-naphthol and alkyl carbamates leading to α-carbamatoalkyl-β-naphthols. Once the nanocatalyst was regenerated and reused, no significant loss of its activity was observed. Graphical Abstract

  摘要 在本研究中，纳米二氧化硅键合的3- n 合成了载于二氧化硅的新型高效布朗斯台德酸性离子液体-丙基-1-磺酸氯化咪唑鎓盐nano-SB- [PSIM] Cl}，并利用傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，透射电子显微镜进行了表征，热重分析，差示热重分析，X射线衍射和能量色散X射线光谱。所提出的二氧化硅负载的离子液体已被用作高效，多相，易于再生和可重复使用的催化体系，用于芳醛与β-萘酚和烷基氨基甲酸酯的无溶剂缩合，生成α-氨基甲酸酯烷基-β-萘酚。一旦纳米催化剂被再生和再利用，就没有观察到其活性的显着损失。 图形概要 纳米二氧化硅键合的3- 正 丙基-1-磺酸咪唑鎓氯化物nano-SB- [PSIM] Cl}的设计与表征，它 是一种新颖的，多相且可重复使用的芳醛与β-萘酚和烷基缩合的催化剂氨基甲酸酯。
• Evaluation of catalytic activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids in the synthesis of carbamatoalkyl naphthols under mild conditions
  作者：M. Dehghan、A. Davoodnia、M. R. Bozorgmehr、F. F. Bamoharram

  DOI：10.1134/s1070363217020268

  日期：2017.2

  activity of two newly prepared functionalized sulfonic acids ionic liquids, [MPyrrSO3H]Cl (IL1) and [MMorSO3H]Cl (IL2), is studied in one-pot three-component synthesis of carbamatoalkyl naphthols by the reaction of β-naphthol with aromatic aldehydes and methyl or benzyl carbamate. The efficiently catalyzed reaction proceeded under solvent-free conditions. The synthesis was characterized by easy work-up

  在单锅三组分合成氨基甲酰基烷基萘酚的反应中，研究了两种新制备的官能化磺酸离子液体[MPyrrSO 3 H] Cl（IL 1）和[MMorSO 3 H] Cl（IL 2）的催化活性。β-萘酚与芳族醛和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯的合成 在无溶剂条件下进行有效催化的反应。合成的特征在于易于后处理，不存在挥发性和有害的有机溶剂以及催化剂的可回收性。
• Fabrication, identification and application of Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride as a retrievable magnetic nanostructured catalyst for the one-pot synthesis of 1-carbamato-alkyl-2-naphthols
  作者：Ardeshir Khazaei、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1007/s11164-018-3462-5

  日期：2018.10

  Abstract In the presented work, Fe3O4 bonded nicotinic acid-sulfonic acid chloride (Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride), as a magnetic reusable catalyst, was prepared by a simple procedure. The identification of Fe3O4@nicotinic acid @sulfonic acid chloride was studied by Fourier transform infrared spectroscopy, X-ray diffraction, thermal gravimetric analysis, scanning electron microscopy

  摘要 在提出的工作中，通过简单的程序制备了作为磁性可重复使用的催化剂的，Fe 3 O 4键合的烟酸-磺酸氯（Fe 3 O 4烟酸@磺酸氯）。通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线分析和振动样品磁强分析法研究了Fe 3 O 4烟酸@磺酰氯的鉴定。铁3 O 4烟酸磺酸氯化物被用作一种高效且非均相的催化剂，用于在无溶剂条件下以高收率一锅合成一些1-氨基甲酰基烷基-2-萘酚衍生物。简单的后处理，高产率，短的反应时间和催化剂的容易回收是该工作的一些优点。 图形概要
• Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols
  作者：Niloofar Tavakoli-Hoseini、Majid M. Heravi、Fatemeh F. Bamoharram、Abolghasem Davoodnia

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.787

  日期：2011.3.20

  N-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate. A widerange of aromatic aldehydes easily undergo condensation with β-naphthol and methyl or benzyl carbamate toafford the desired products of good purity in excellent yields. The present methodology offers severaladvantages such as a simple procedure with an easy work-up, short reaction times, and excellent yields. Thecatalysts could be recycled and reused

  伊朗德黑兰瓦纳克Alzahra大学理学院化学系2010年10月30日接受，2010年12月23日接受布朗斯台德酸性离子液体，3-甲基-1-(4-磺酸)丁基咪唑硫酸氢盐和N-(4-磺酸)丁基吡啶硫酸氢盐。多种芳香醛很容易与 β-萘酚和氨基甲酸甲酯或氨基甲酸苄酯进行缩合，从而以优异的收率获得所需的高纯度产品。本方法提供了几个优点，例如简单的程序、易于处理、短的反应时间和优异的产率。催化剂可以多次回收和重复使用而不会显着降低其催化活性。关键词：布朗斯台德酸性离子液体，氨基甲酸烷基萘酚，多组分反应，无溶剂条件介绍引入绿色化学原理以消除或至少减少使用化学过程中的有害物质。绿色化学的关键领域之一是用对环境无害的溶剂替代有害溶剂或同时消除溶剂盐。
• Magnetically retrievable magnetite (Fe₃O₄) immobilized ionic liquid: an efficient catalyst for the preparation of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols
  作者：Harsh N. Dadhania、Dipak K. Raval、Abhishek N. Dadhania

  DOI：10.1039/c5cy00849b

  日期：——

  An efficient and greener protocol for the synthesis of 1-carbamatoalkyl-2-naphthols using magnetically retrievable ionic liquid.

  一种高效且更环保的协议，用于利用可磁性回收的离子液体合成1-氨基甲酸烷基-2-萘酚。