12-(3-hydroxyphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione | 1234482-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(3-hydroxyphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
• CAS: 1234482-00-8
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 386.407
• InChiKey: YOSITXHYGMHGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 间羟基苯甲醛 、 2-萘酚 在 aluminum dihydrogen phosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到12-(3-hydroxyphenyl)-8,12-dihydro-8,10-dimethyl-9H-naphtho[1',2':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-(10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Al(H₂PO₄)₃ as an efficient and recyclable catalyst for the one-pot synthesis of naphthopyranopyrimidines

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法合成萘吡喹嘧啶衍生物的方案，通过芳香醛、β-萘酚和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶在Al(H₂PO₄)₃存在下进行三组分反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra00679a

文献信息

• First InCl3-Catalyzed, Three-Component Coupling of Aldehydes, β-Naphthol, and 6-Amino-1,3-dimethyluracil to Functionalized Naphthopyranopyrimidines
  作者：M. Singh、Ganesh Nandi、Subhasis Samai

  DOI：10.1055/s-0029-1219574

  日期：2010.4

  Indium(III) chloride was found to be a highly effective and efficient catalyst for the three-component, one-pot coupling of aldehydes, β-naphthol, and 6-amino-1,3-dimethyluracil under solvent-free conditions to give 8,10-dimethyl-12-aryl-12H-naphtho[1′,2′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-9,11-diones in high yields for the first time. No co-catalyst or activator is required. Water and ammonia are the only byproducts in the reactions.

  铟(III)氯化物被发现是一种高效且有效的催化剂，能够在无溶剂条件下实现醛、β-萘酚和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的三组分、一锅反应的偶联，首次高产率地合成8,10-二甲基-12-芳基-12H-萘[1′,2′:5,6]吡喃[2,3-d]嘧啶-9,11-二酮。反应中不需要任何共催化剂或活化剂。水和氨是反应中的唯一副产物。