(3aS,7R,9aR)-7-fluoro-3a,9a-dimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan | 1417913-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3aS,7R,9aR)-7-fluoro-3a,9a-dimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: (3aS,5aR,7R,9aR,9bS)-7-fluoro-3a,9a-dimethyl-1,2,4,5,5a,6,7,8,9,9b-decahydrobenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1417913-11-1
• 化学式: C₁₄H₂₃FO
• 分子量: 226.334
• InChiKey: XNCDZGGPZBIICX-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silver tetrafluoroborate 、 xenon fluoride 、 甲氧基三甲基硅烷 、 五氟苯腈 、 C₄₈H₅₀I₂P₂Pt 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(3aS,7R,9aR)-7-fluoro-3a,9a-dimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Cyclization and C3-Fluorination of Polyenes

  摘要：

  (Xylyl-phanephos)Pt2+ in combination with XeF2 mediates the consecutive diastereoselective cation-olefin cyclization/fluorination of polyene substrates. Isolated yields were typically in the 60-69% range while enantioselectivities reached as high as 87%. The data are consistent with a stereoretentive fluorination of a P2Pt-alkyl cation intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja3116795