(+/-)-1-tert-butoxycarbonyl-2-trityloxymethyl-2,5-dihydropyrrole | 186759-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-1-tert-butoxycarbonyl-2-trityloxymethyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 186759-52-4
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃
• 分子量: 441.57
• InChiKey: ANUAVSHEDSRBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-tert-butoxycarbonyl-2-trityloxymethyl-2,5-dihydropyrrole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 504.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (1R,2R,5S)-2-(trityloxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甘氨酸甲酯通过烯烃复分解制氮杂糖的新方法

  摘要：

  设计了一种从乙烯基甘氨酸甲酯合成氮杂糖的新策略，该方法以烯烃复分解为关键步骤。作为这种策略，第一测试外消旋-反式-2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，将其分离为（2 - [R，3小号从豆科-异构体）Castanospermum AUSTRALE，合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02308-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-allyl-4-vinyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 ruthenium carbene complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (+/-)-1-tert-butoxycarbonyl-2-trityloxymethyl-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甘氨酸甲酯通过烯烃复分解制氮杂糖的新方法

  摘要：

  设计了一种从乙烯基甘氨酸甲酯合成氮杂糖的新策略，该方法以烯烃复分解为关键步骤。作为这种策略，第一测试外消旋-反式-2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，将其分离为（2 - [R，3小号从豆科-异构体）Castanospermum AUSTRALE，合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02308-x

文献信息

• A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1997-1497

  日期：1997.1

  A flexible synthesis of azasugars and homoazasugars from vinyl glycine methyl ester is described. The syntheses, which are based on ring closing olefin metathesis steps and stereocontrolled functionalizations of the formed double bonds, offer a broad variability of functionalization and stereochemistry of the products.

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。