(+/-)-(5R,6S)-5-vinyl-1-azabicyclo[4.4.0]decane | 145388-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-(5R,6S)-5-vinyl-1-azabicyclo[4.4.0]decane
• 英文别名: (1SR,9aSR)-1-vinyloctahydro-1H-quinolizine；(1R,9aR)-1-ethenyl-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine
• CAS: 145388-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: YGJRLMMBMCPBMJ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5R,6S)-5-vinyl-1-azabicyclo[4.4.0]decane 在 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the cyclisation of photoinduced electron transfer (PET) generated cyclic (α -amino radicals: First general stereoselective entry to 1-azabicyclo (m:n:o) alkane systems

  摘要：

  Stereoselectivity in the intramolecular cyclisation of PET-generated cyclic alpha-amino radicals and its application to the synthesis of 1-azabicyclo (m:n:o) alkane systems is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79035-6
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(5R,6S)-5-vinyl-1-azabicyclo[4.4.0]decane
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子级联反应：喹尼西啶和吲哚里西啶的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种新型亚胺离子级联反应，可以立体选择性地合成各种取代的氮杂融合双环。氨基烯丙基硅烷和醛（或酮）的组合被用于在一锅反应序列中合成许多喹唑西啶和吲哚里西啶。该技术已被用于实现几种吲哚里西啶和喹诺西啶天然产物的简便合成，包括 (±)-epilupinine、(±)-tashiromine 和 (-)-epimyrtine。已经检查了底物范围，改变氨基烯丙基硅烷（伯、仲和共轭）和羰基化合物（醛和酮）的类型，以提供各种稠环结构。改变选择的组分允许在核心结构的不同位置包含合成有用的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.074

文献信息

• Cascade Iminium Ion Reactions for the Facile Synthesis of Quinolizidines. Concise Syntheses of (±)-Epilupinine and (−)-Epimyrtine
  作者：Shawn M. Amorde、Andrew S. Judd、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol050544b

  日期：2005.5.1

  Several novel cascade processes have been designed and developed that involve sequential reactions of imines and iminium ions to form substituted quinolizidine ring systems in a single step from simple and readily available starting materials. The utility and promise of these cascade reactions is evident from their application to extraordinarily concise syntheses of the representative quinolizidine alkaloids epilupinine and (-)-epimyrtine.