1-Piperonyl-[2]naphthol | 132725-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Piperonyl-[2]naphthol
• CAS: 132725-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: QJPYFDOYIRVGKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 2-萘酚 在 Ru-MACHO 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到1-Piperonyl-[2]naphthol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium‐Catalyzed Selective α‐Alkylation of β‐Naphthols using Primary Alcohols: Elucidating the Influence of Base and Water

  摘要：

  摘要官能化的壬烷和壬醇在化学合成和材料化学中有着广泛的应用。壬醇的选择性官能化是人们最感兴趣的话题。特别是使用醇对壬醇进行直接烷基化是一项具有挑战性的任务。在本报告中，报告了以伯醇为烷基化试剂催化 β-萘酚的钌钳直接 α-烷基化反应。值得注意的是，芳基和杂芳基甲醇以及直链和支链脂肪醇发生了选择性烷基化反应，其中水是唯一的副产物。值得注意的是，催化生成的 α-烷基-β-萘酚产品具有很高的吸光度、发射性和量子产率（高达 93.2%）。对 α-烷基-β-萘酚的溴化反应被证明是一种合成应用。机理研究表明，该反应涉及一个醛中间体。DFT 研究支持这一发现，并进一步揭示了醛醇缩合反应需要一定量的碱，以及催化活性物质再生所需的基本步骤。醛醇缩合反应原位生成的水分子在活性催化剂的再生过程中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202302102

文献信息

• Ruthenium catalyzed dehydrogenative α-C–H functionalization of β-naphthol using alcohols: a metal–ligand cooperative borrowing hydrogen approach
  作者：Amit Kumar Guin、Santana Chakraborty、Subhankar Khanra、Arijit Singha Mohapatra、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d4cy00434e

  日期：——

  and readily available alcohols using a well-defined, air-stable, and easy-to-prepare Ru(II)-catalyst (1a) bearing a redox-active tridentate pincer (L1a). Only 1.0 mol% of 1a showed promising catalytic efficiency, producing various α-alkylated β-naphthols in moderate to good isolated yields starting from different aromatic, hetero-aromatic, and aliphatic alcohols, including methanol, ethanol, and other

  β-萘酚的化学选择性 α-C-H 官能化是通过廉价且容易获得的醇，使用结构明确、空气稳定且易于制备的带有氧化还原活性三齿的 Ru(II)-催化剂 (1a) 来实现的钳子 (L 1a )。仅 1.0 mol% 的 1a 显示出良好的催化效率，从不同的芳香族、杂芳香族和脂肪族醇（包括甲醇、乙醇和其他长链醇）出发，以中等至良好的分离产率生产各种 α-烷基化 β-萘酚。 1a 还使用芳香族二醇作为二烷基化剂有效催化 β-萘酚的 α-C–H 烷基化。 1a在α-烷基化β-萘酚的大规模合成过程中也表现出了有希望的结果。机理研究表明，1a 催化的 β-萘酚的 α-C-H 官能化是通过借氢路径进行的，其中氢通过瞬态氢化钌中间体从醇转移到三齿钳的偶氮发色团，该中间体在后期原位形成亚烷基萘-2(1H)-酮中间体，生成最终产品α-烷基化β-萘酚。
• Organic compounds
  申请人：THOMPSON BOYCE PLANT RES

  公开号：US02825730A1

  公开（公告）日：1958-03-04