N-4-nitrobenzoyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]nonane | 217194-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-4-nitrobenzoyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: [(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 217194-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: ICNBQZAHWICABN-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-nitrobenzoyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]nonane 在 chiral (R,R)-(salen)manganese(III) jones reagent 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-iodosylbenzene 作用下， 生成 2-(4-Nitro-benzoyl)-octahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性Mn-salen催化内消旋吡咯烷衍生物的对映体选择性CH氧化

  摘要：

  首先，通过使用Mn-salen配合物1b作为催化剂，将CH键α对氮原子进行对映选择性氧化，实现内消旋吡咯烷衍生物的不对称脱对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80001-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-hexahydrophthalimide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-4-nitrobenzoyl-meso-8-azabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  的非对称desymmetrization内消旋使用（沙仑）锰（III）配合物-吡咯烷衍生物通过对映选择性CH羟化

  摘要：

  手性（沙仑）锰（III）络合物1催化的不对称desymmetrization Ñ -保护的内消旋-吡咯烷衍生物3，6-8，15和18通过在终端氧化剂亚碘酰苯的存在下对映选择性氧化CH。氧化在碳原子上对氮原子进行化学选择，得到旋光的羟基吡咯烷衍生物9、11、13、16、19和21，它们用Jones试剂进一步氧化为手性内酰胺。内消旋吡咯烷衍生物的N-保护基对对映选择性具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00518-9