1-Phenyl-4,4-dimethoxypiperidine | 188252-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Phenyl-4,4-dimethoxypiperidine
• 英文别名: 4,4-Dimethoxy-1-phenylpiperidine
• CAS: 188252-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CWUYDWJMBCDSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4,4-dimethoxypiperidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 150.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 4-Methoxy-1-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基哌啶-4-醇 在 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-Phenyl-4,4-dimethoxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f

文献信息

• Facile preparation of acetals and enol ethers derived from 1-arylpiperidin-4-ones
  作者：Montserrat Faja、Colin B. Reese、Quanlai Song、Pei-Zhuo Zhang

  DOI：10.1039/a606191e

  日期：——

  When primary aromatic amines 6 are heated under reflux with slight excesses each of crude 1,5-dichloropentan-3-one 4 and toluene-4-sulfonic acid monohydrate in dry methanol solution, and an excess of trimethyl orthoformate is then added to the reactants, the corresponding 1-arylpiperidin-4-one dimethyl acetals 9 are obtained in good (74–81%) overall yields. The dimethyl acetals 9 undergo hydrolysis in formic acid–water (9∶1 v/v) at room temperature to give the parent 1-arylpiperidin-4-ones 8 in virtually quantitative yields. When the dimethyl acetals 9 are allowed to react with an excess each of N,N-diisopropylethylamine and boron trifluoride–diethyl ether complex in dichloromethane solution at 0 °C they are converted in good yields into the corresponding enol ethers 10, which are required as reagents in the solid phase synthesis of oligoribonucleotides.

  将芳香族伯胺 6 与粗 1,5-二氯戊烷-3-酮 4 和甲苯-4-磺酸一水合物在干燥的甲醇溶液中各自略微过量后在回流下加热，然后向反应物中加入过量的原甲酸三甲酯，即可得到相应的 1-芳基哌啶-4-酮二甲基乙缩醛 9，总产率为 74-81%。二甲基乙缩醛 9 在室温下于甲酸-水（9∶1 v/v）中水解，得到母体 1-芳基哌啶-4-酮 8，产率几乎为定量。当二甲基乙醛 9 与过量的 N,N-二异丙基乙胺和三氟化硼二乙基醚络合物在 0 °C 的二氯甲烷溶液中反应时，它们会以良好的收率转化为相应的烯醇醚 10，这些烯醇醚是固相合成寡核苷酸所需的试剂。