2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-2-palmitamidooctadecane-1,3,4-triol | 1246851-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-2-palmitamidooctadecane-1,3,4-triol
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-5-benzoyloxy-6-[(2S,3S,4R)-3,4-dibenzoyloxy-2-(hexadecanoylamino)octadecoxy]oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1246851-93-3
• 化学式: C₈₄H₁₁₆N₂O₂₂
• 分子量: 1505.85
• InChiKey: QCLNWCVHYNHLJU-ZXEMQZTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.2
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  58
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-2-palmitamidooctadecane-1,3,4-triol 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-2-palmitoylamidooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-benzoyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-2-hexadecanamido-octadecane-1,3,4-triol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->1)-(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzoyl-2-palmitamidooctadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811