9-[(2R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-chloropurin-6-amine | 119530-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 9-[(2R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-chloropurin-6-amine
• CAS: 119530-62-0
• 化学式: C₃₁H₃₀ClN₅O₄
• 分子量: 572.063
• InChiKey: IGJASCZSKRGJCJ-IZZNHLLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.0±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  106.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-chloropurin-6-amine 在 silica gel 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以65%的产率得到[(2S,5R)-5-(6-氨基-2-氯嘌呤-9-基)四氢呋喃-2-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧腺苷的2-氯类似物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三

  DOI：

  10.1021/jm00125a031
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 9-[(2R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-2-chloropurin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧腺苷，2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氢-2'，3'-二脱氧腺苷的2-氯类似物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  2-氯-3'-脱氧腺苷（2-氯cordycepin），2-氯-2'，3'-二脱氧腺苷（2-ClddAdo）和2-氯-2'，3'-二氢-2'，3'-由2-氯腺苷（2-ClAdo）作为候选抗逆转录病毒药物合成了双脱氧腺苷（2-ClddeAdo），其理由是2-氯取代相对于2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）可以防止酶促脱氨并提高功效。用n-Bu3SnH还原2-氯-5'-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-2'，3'-O-硫代羰基腺苷，然后用AcOH去三苯甲基化，出乎意料地得到了2-氯cordycepin和2-氯腺嘌呤的混合物。用1,1'-硫代羰基二咪唑处理n-Bu3SnH还原粗产物，然后进行另一个n-Bu3SnH还原和硅胶去三苯甲酰化的循环，得到2-ClddAdo和副产物2-氯-2'，3'-O-亚甲基腺苷。用1,3-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氮杂磷腈处理2-氯-5'-O-（4,4'-二甲氧基三

  DOI：

  10.1021/jm00125a031

文献信息

• ROSOWSKY, ANDRE;SOLAN, VISHNU C.;SODROSKI, JOSEPH G.;RUPRECHT, RUTH M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1135-1140
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、SOLAN, VISHNU C.、SODROSKI, JOSEPH G.、RUPRECHT, RUTH M.

  DOI：——

  日期：——