N,N'-naphthalene-1,2-diyl-bis-acetamide | 701277-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-naphthalene-1,2-diyl-bis-acetamide
• 英文别名: N,N'-Naphthalin-1,2-diyl-bis-acetamid；N.N'-Diacetyl-naphthylendiamin-(1.2)；1,2-Diacetamidonaphthalin；N-(1-acetamidonaphthalen-2-yl)acetamide
• CAS: 701277-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: GFXDUEWAGNGAMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-naphthalene-1,2-diyl-bis-acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 2-甲基-1H-萘并[1,2-d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Yoshida et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1952, vol. 55, p. 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄 5 在 乙醇 、 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N,N'-naphthalene-1,2-diyl-bis-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lawson, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of trisulphenamides [N(SR)3]. Part I. Preparation, thermal decomposition, and reactions of tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]
  作者：Derek H. R. Barton、Ian A. Blair、Philip D. Magnus、Robert K. Norris

  DOI：10.1039/p19730001031

  日期：——

  acetic anhydride gave tribenzenesulphenamide [N(SPh)3]. Decomposition of this substance at ca. 80° gave nitrogen and diphenyl disulphide in quantitative yields. Phenols react with tribenzenesulphenamide to give quinone phenylthioimines. Where both ortho- and para-positions in the phenol are available for substitution, ortho-substitution predominates. The mechanism of this reaction involves initial H·

  用乙酸酐处理二苯磺酰胺的钠盐，得到三苯磺酰胺[N（SPh）3 ]。该物质在约200 ℃下分解。80°得到定量产率的氮和二苯基二硫化物。苯酚与三苯磺酰胺反应生成醌苯硫亚胺。在苯酚中的邻位和对位均可用于取代的情况下，邻位取代占主导。该反应的机理包括通过·N（SPh）2基团从苯酚中最初的H·提取，得到例如种（XVI）。此类中间体的后续分解得到分离的产物。与酚相比，胺的特异性反应较少。