2,3-diphenylpyrrolidine | 108303-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylpyrrolidine
• CAS: 108303-95-3
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: WFSIXPNQDGRVES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-methoxy-3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines via addition to N-acyliminium ions

  摘要：

  An efficient and stereoselective synthesis of trans-2,3-disubstituted pyrrolidines is described. The intermolecular alkylation of racemic N-acyliminium ions generated in situ from the corresponding 3-substituted lactams proceeds stereoselectively and in high yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.059

文献信息

• Synthetic Versatility of<i>N</i>-(Silylmethyl)imines: Water-Induced Generation of<i>N</i>-Protonated Azomethine Ylides of Nonstabilized Type and Fluoride-Induced Generation of 2-Azaallyl Anions
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Akira Hatada、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2537

  日期：1986.8

  N-(Silylmethyl)imines generate N-protonated azomethine ylides of nonstabilized type when treated with water in HMPA, which undergo stereospecific and regioselective cycloadditions with electron-poo...

  N-（甲硅烷基甲基）亚胺在 HMPA 中用水处理时会生成 N-质子化的非稳定型偶氮甲碱叶立德，该亚胺会发生立体有择性和区域选择性环加成反应，并带有电子磷...
• Transmetallation of n-(trialkylstannyl)methylimines. A new method for the generation and cycloaddition of 2-azaallyl anions.
  作者：William H. Pearson、Daniel P. Szura、William G. Harter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80203-8

  日期：1988.1

  Transmetallation of imines 1 at −78° with RLi provided 2-azaallyl anions 2, which readily undergo cycloaddition with olefinic anionophiles, providing pyrrolidines. Of particular note is the generation of unstabilized 2-azaallyl anions for the first time (Table 1, entries 1–3).

  亚胺1在-78°上用RLi进行金属转移提供了2-氮杂烯丙基阴离子2，该2氮杂烯丙基阴离子2易于与烯属阴离子亲和剂进行环加成反应，从而提供了吡咯烷。特别值得注意的是，首次生成了不稳定的2-氮杂烯丙基阴离子（表1，条目1-3）。
• PEARSON, WILLIAM H.;SZURA, DANIEL P.;HARTER, WILLIAM G., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 761-764
  作者：PEARSON, WILLIAM H.、SZURA, DANIEL P.、HARTER, WILLIAM G.

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; HATADA AKIRA; MATSUDA KOYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2537-2545
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 HATADA AKIRA、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• US5260451A
  申请人：——

  公开号：US5260451A

  公开（公告）日：1993-11-09