methyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1354632-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 1354632-91-9
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₆
• 分子量: 319.194
• InChiKey: CWULAMOMQVPONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 、 5-硝基水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl 2-hydroxy-6-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸与水杨醛催化全氟烷基-2-壬酸甲酯的分子间环化：全氟烷基化2 H-色烯的合成

  摘要：

  通过在回流的甲醇中水杨醛1和全氟烷-2-炔酸甲酯2的区域选择性环加成反应，开发了2-全氟烷基2 H-色酮3（R F  = CF 3，C 2 F 5）的有效合成方法。通过使用1-脯氨酸作为有机催化剂，以中等至良好的产率区域选择性地获得了2-全氟烷基-2 H-色酮3。该方法可观察到低毒，高区域选择性，容易获得的原料，温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.06.004

文献信息

• A facile synthetic route to 2-trifluoromethyl-substituted polyfunctionalized chromenes and chromones
  作者：Lele Wen、Honghai Zhang、Hao Lin、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.011

  日期：2012.1

  A method for the preparation of methyl 4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromenes-3-carboxylate derivatives 3a–j from readily available trifluoromethylated building block methyl (Z)-2-bromo-4,4,4-trifluoro-2-butenoate 1 was described. Treatment of 3a–j with Sarrett reagent in CH2Cl2 generated methyl 4-oxo-2-(trifluoromethyl)-chromene-3-carboxylate derivatives 4a–h with moderate to good yields, which

  一种由容易获得的三氟甲基化的结构单元甲基（Z）-2-溴-4,4,4-制备4-羟基-2-（三氟甲基）-4 H-苯甲基-3-羧酸甲酯3a – j的方法描述了三氟-2-丁烯酸酯1。在CH 2 Cl 2中用Sarrett试剂处理3a – j生成4-氧代-2-（三氟甲基）-亚甲基-3-羧酸甲酯衍生物4a – h，具有中等至良好的产率，可以将其转化为2-三氟甲基取代的通过环丙烷化和路易斯酸催化的开环反应制备多功能苯并氧杂庚环。