1-trimethylsilyloxy-3-methyl-4-bromo-2-butene | 128806-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyloxy-3-methyl-4-bromo-2-butene
• 英文别名: [(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 128806-74-6
• 化学式: C₈H₁₇BrOSi
• 分子量: 237.212
• InChiKey: OGUXTLCVHVUPJU-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-[(1R,3R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]-2-methylbut-2-enyl] 2,4,6-trimethylbenzoate 、 1-trimethylsilyloxy-3-methyl-4-bromo-2-butene 生成 [(E)-4-[(1R,3R)-3-[(1Z,3E)-1-(benzenesulfonyl)-3-methyl-5-trimethylsilyloxypenta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-4-methylidenecyclohexyl]-2-methylbut-2-enyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  FEREZOU, J. P.;JULIA, M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 475-486

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-methyl-2E-buten-4-ol 、 六甲基二硅烷 、 三甲基氯硅烷 生成 1-trimethylsilyloxy-3-methyl-4-bromo-2-butene
  参考文献：
  名称：

  FEREZOU, J. P.;JULIA, M., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 475-486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of bacterial C50 carotenoid sarcinaxanthin
  作者：J.P. Férézou、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85431-4

  日期：1990.1

  Alkylation of the distal double bond of geranyl acetate 8 with isoprene epoxide 5 has been carried out under anhydrous ZnCl2/nitromethane conditions to give a mixture of C15 hydroxyprenylated compounds. The major diol acetate isomer 12 was dehydrated to the expected γ-cis synthon 17 which was converted into racemic sarcinaxanthin 3 in few steps through the corresponding sulfone 21.

  乙酸香叶酯8的远端双键与异戊二烯环氧化物5的烷基化已经在无水ZnCl 2 /硝基甲烷条件下进行，得到C 15羟基戊烯基化的化合物的混合物。将主要的乙酸二元醇异构体12脱水成预期的γ-顺式合成子17，将其通过相应的砜21分几步转化为外消旋的sarcinaxanthin 3。