1-(3,6-dimethyl-1-naphthyl)ethanone | 37558-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,6-dimethyl-1-naphthyl)ethanone
• CAS: 37558-61-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MBCTVSAEIQUILV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  342.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-dimethyl-1-naphthyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92.8%的产率得到1-(3,6-dimethyl-1-naphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型手性钯环的合理设计：合成、光学分辨率和立体化学评价

  摘要：

  一种新型钯环是通过配体 1-(3,6-二甲基萘-1-基)-N,N-二甲基乙胺的直接环钯化而设计和制备的，该配体是通过多步序列从 2,7-二甲基萘开始合成的。通过固态 X 射线结构分析和溶液中的 2D (1) H-(1) H ROESY NMR 光谱研究其三苯基膦衍生物的钯环结构和环构象。邻位钯环是立体化学刚性的，五元环构象通过前手性碳原子上的甲基与其相邻的亚萘基质子之间的排斥相互作用而锁定。外消旋环钯络合物可以通过其 (S)-脯氨酸衍生物的形成有效地拆分，并且通过简单的硅胶色谱法实现了所得非对映体配合物的有效分离。通过 X 射线晶体学确定了两种光学分辨钯配合物的结构和绝对构型。(R,R) 和 (S,S)-di-mu-氯化物二聚钯配合物都可以通过用 1M 盐酸处理相应的脯氨酸衍生物来化学选择性地获得。尽管在这种新的有机钯复合物中存在严重的螯合空间限制，但庞大的单齿配体 3,4-二甲基-1-苯基磷

  DOI：

  10.1002/ejic.200800923
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基萘 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以17.3%的产率得到1-(3,6-dimethyl-1-naphthyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型手性钯环的合理设计：合成、光学分辨率和立体化学评价

  摘要：

  一种新型钯环是通过配体 1-(3,6-二甲基萘-1-基)-N,N-二甲基乙胺的直接环钯化而设计和制备的，该配体是通过多步序列从 2,7-二甲基萘开始合成的。通过固态 X 射线结构分析和溶液中的 2D (1) H-(1) H ROESY NMR 光谱研究其三苯基膦衍生物的钯环结构和环构象。邻位钯环是立体化学刚性的，五元环构象通过前手性碳原子上的甲基与其相邻的亚萘基质子之间的排斥相互作用而锁定。外消旋环钯络合物可以通过其 (S)-脯氨酸衍生物的形成有效地拆分，并且通过简单的硅胶色谱法实现了所得非对映体配合物的有效分离。通过 X 射线晶体学确定了两种光学分辨钯配合物的结构和绝对构型。(R,R) 和 (S,S)-di-mu-氯化物二聚钯配合物都可以通过用 1M 盐酸处理相应的脯氨酸衍生物来化学选择性地获得。尽管在这种新的有机钯复合物中存在严重的螯合空间限制，但庞大的单齿配体 3,4-二甲基-1-苯基磷

  DOI：

  10.1002/ejic.200800923