(2S)-2-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]piperidine | 1031367-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-2-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]piperidine
• 英文别名: (S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)piperidine；tert-butyl-dimethyl-[[(2S)-piperidin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 1031367-36-8
• 化学式: C₁₂H₂₇NOSi
• 分子量: 229.438
• InChiKey: LRENCRSBPCQZAY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]piperidine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-6-((1-(2-vinylbenzoyl)piperidin-2-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF HEMOGLOBIN

  摘要：

  本公开涉及一般与血红蛋白调节剂相关的化合物和药物组合物，以及它们在治疗由血红蛋白介导的疾病中的使用方法。

  公开号：

  US20200157085A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2S)-2-[[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of prolyl oligopeptidase with a synthetic unnatural dipeptide

  摘要：

  A new inhibitor, containing a linked proline-piperidine structure, for the enzyme prolyl oligopeptidase (POP) has been synthesised and demonstrated to bind covalently with the enzyme at the active site. This provides evidence that covalent inhibitors of POP do not have to be limited to structures containing five-membered N-containing heterocyclic rings.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.012

文献信息

• [EN] MODULATORS OF HEMOGLOBIN<br/>[FR] MODULATEURS DE L'HÉMOGLOBINE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202284A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin. (Formula (I))

  本公开涉及一般与化合物和药物组合物有关，适用作为血红蛋白调节剂的方法以及其在治疗由血红蛋白介导的疾病中的使用。（公式（I））
• Catalytic Kinetic Resolution of Cyclic Secondary Amines
  作者：Michael Binanzer、Sheng-Ying Hsieh、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja209472h

  日期：2011.12.14

  The catalytic resolution of racemic cyclic amines has been achieved by an enantioselective amidation reaction featuring an achiral N-heterocyclic carbene catalyst and a new chiral hydroxamic acid cocatalyst working in concert. The reactions proceed at room temperature, do not generate nonvolatile byproducts, and provide enantioenriched amines by aqueous extraction.

  外消旋环胺的催化拆分是通过对映选择性酰胺化反应实现的，该反应具有非手性 N-杂环卡宾催化剂和新型手性异羟肟酸助催化剂协同作用。反应在室温下进行，不产生非挥发性副产物，并通过水萃取提供富含对映体的胺。
• A Short Synthesis of Conformationally Constrained Unnatural Bicyclic Amino Acids Containing a Nitrogen Atom at the Ring Juncture: (9a<i>R</i>)- and (9a<i>S</i>)-Octahydropyrido[1,2-<i>a</i>]pyrazine-(3<i>S</i>)-carboxylic Acids (Opc)
  作者：B. Kim、Soon So、Chang-Eun Yeom、Seong Cho、Soo Choi、Young Chung

  DOI：10.1055/s-2008-1042762

  日期：——

  A short and efficient route to conformationally constrained amino acid analogues, (9a R)- and (9a S)-octahydropyrido[1,2- A]pyrazine-(3 S)-carboxylate (Opc) has been developed. The new bicyclic amino acid derivatives can be stored and utilized as a modular unit for the construction of unnatural oligopeptides using conventional peptide coupling methods.

  已经开发了一种获得构象受限的氨基酸类似物（9a R）-和（9a S）-八氢吡啶并[1,2-A]吡嗪-（3 S）-羧酸盐（Opc）的短而有效的途径。新的双环氨基酸衍生物可以储存并用作模块化单元，用于使用常规肽偶联方法构建非天然寡肽。