1-phenyl-4-(phenylmethyl)-2-piperazinecarbonitrile | 135036-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(phenylmethyl)-2-piperazinecarbonitrile
• 英文别名: 4-Benzyl-2-cyano-1-phenylpiperazine；4-benzyl-1-phenylpiperazine-2-carbonitrile
• CAS: 135036-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: CLDJKCXCEJHCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(phenylmethyl)-2-piperazinecarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-phenyl-4-(phenylmethyl)-2-piperazinemethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙腈 、 N-(2-(苄基氨基)乙基)苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到1-phenyl-4-(phenylmethyl)-2-piperazinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016

文献信息

• 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and the process for their preparation
  申请人：Schering AG

  公开号：US05051422A1

  公开（公告）日：1991-09-24

  This invention relates to novel 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and to a process for their preparation. The compounds of this invention have been found to have cardiovascular, primarily antiarrhythmic effects and are of the following general formula I ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl or benzyl; and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; Z is ##STR2## --NR.sub.3 --CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --NR.sub.3 --, --O-- or --NR.sub.3 SO.sub.2 -- and Q is (C.sub.1 -C.sub.4) alkyl--SO.sub.2 --NR.sub.4 -- or ##STR3## R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, allyl or loweralkoxyloweralkyl; and included in the descriptors of the compounds of Formula I is the proviso that when R.sub.4 is methyl then ##STR4## must be in the 2 position of Formula I.

  这项发明涉及新颖的2-取代-1(4)-芳基哌嗪化合物及其制备方法。本发明的化合物被发现具有心血管、主要是抗心律失常的效果，其一般式为I，其中R为氢、较低烷基或苄基；R.sub.1和R.sub.2相同或独立地为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；Z为##STR2## --NR.sub.3 --CH.sub.2 --, --OCH.sub.2 --, --NR.sub.3 --, --O--或--NR.sub.3 SO.sub.2 --；Q为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基--SO.sub.2 --NR.sub.4 --或##STR3##；R.sub.3为氢、较低烷基、烯丙基或较低烷氧基较低烷基；在化合物的描述中包括以下规定：当R.sub.4为甲基时，则##STR4## 必须在式I的2位。
• Alpha 1a adrenergic receptor antagonist
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05807856A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as selective alpha 1a adrenergic receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing orthostatic hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  本发明涉及某些新型化合物及其衍生物，它们的合成和它们作为选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的应用之一是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其选择性上能够松弛富含α1a受体亚型的平滑肌组织，同时不会引起直立性低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现良性前列腺增生的急性和慢性缓解。
• Alpha 1a adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05922722A1

  公开（公告）日：1999-07-13

  This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as selective alpha 1a adrenergic receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These componds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  本发明涉及某些新型化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为选择性α1a肾上腺素能受体拮抗剂的用途。这些化合物的应用之一是用于治疗良性前列腺增生症。这些化合物在其能够松弛富含α1a受体亚型的平滑肌组织的同时，不会引起低血压。这样的组织之一就是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为男性良性前列腺增生症患者提供急性缓解，使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合使用，从而实现对良性前列腺增生症的急性和慢性缓解。
• 2-SUBSTITUTED-1(4)-ARYL PIPERAZINES AND THE PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0491709A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0865280A1

  公开（公告）日：1998-09-23