(3aR,6S,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-hydroxy-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-carboxylic acid methyl ester | 105286-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3aR,6S,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-hydroxy-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 105286-13-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆Si
• 分子量: 384.545
• InChiKey: GFDGRMFKECKFRZ-VXFVPVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-hydroxy-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-carboxylic acid methyl ester 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,6S,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-hydroxy-6-methyl-3-[2-oxo-eth-(E)-ylidene]-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis-homo avermectin B1a - A semi-synthetic analog with a trienic 18-membered macrocyclic ring

  摘要：

  The title compound was synthesized from semi-synthetic subunits obtained from avermectin B1a after homologation, coupling, lactonization and deconjugation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60303-9
• 作为产物：
  描述：

  avermectin B1a aglycone 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3aR,6S,7R,7aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3a-hydroxy-3-[2-hydroxy-eth-(E)-ylidene]-6-methyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a的受控降解

  摘要：

  阿维菌素B的一种有效的氧化降解1A得到适当官能Ç 1 C 10和C 11 C 28段被报告。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84620-1