(Z)-4-methyl-7-trimethylsilyl-4-hepten-6-yn-1-ol | 351036-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-4-methyl-7-trimethylsilyl-4-hepten-6-yn-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-methyl-7-trimethylsilylhept-4-en-6-yn-1-ol
• CAS: 351036-12-9
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: TZIORXBDDAINRI-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-7-trimethylsilyl-4-hepten-6-yn-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Co2(CO)8-mediated Endo Mode Cyclization of Epoxy-alcohol: Synthesis of 2-Ethynyl-3-hydroxy-2-methyltetrahydropyran and 2-Ethynyl-3-hydroxy-3-methyltetrahydropyran Derivatives.

  摘要：

  连续对4, 5-环氧-5-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在0 °C下与Co2(CO)8进行处理，并在−78 °C下加入催化量的BF3·OEt2，得到含有钴复合体的四氢吡喃衍生物。同样，4, 5-环氧-4-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在上述条件下发生环闭合，生成相应的四氢吡喃衍生物。在这些实验中观察到优先发生内环化而非外环化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.613
• 作为产物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-4-methyl-7-trimethylsilyl-4-hepten-6-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Co2(CO)8-mediated Endo Mode Cyclization of Epoxy-alcohol: Synthesis of 2-Ethynyl-3-hydroxy-2-methyltetrahydropyran and 2-Ethynyl-3-hydroxy-3-methyltetrahydropyran Derivatives.

  摘要：

  连续对4, 5-环氧-5-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在0 °C下与Co2(CO)8进行处理，并在−78 °C下加入催化量的BF3·OEt2，得到含有钴复合体的四氢吡喃衍生物。同样，4, 5-环氧-4-甲基-7-三甲基硅基-6-庚炔-1-醇在上述条件下发生环闭合，生成相应的四氢吡喃衍生物。在这些实验中观察到优先发生内环化而非外环化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.613