1-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene | 1245819-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene
• CAS: 1245819-82-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: WYEYGAIEXAZSMK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-(1-naphthyl)nitroethylene 、 苯基三氟硼酸钾 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₅NOS 、 potassium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以99%的产率得到1-(2-nitro-1-phenylethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的简单手性硫-烯烃配体驱动的硝基烯烃不对称芳构化

  摘要：

  据报道，在简单的手性硫-烯烃配体的作用下，有机三氟硼酸钾有效地铑催化对映选择性加成至硝基烯烃。该方案适用于广泛的2-芳基，烷基和杂芳基取代的硝基烯烃，可在温和条件下以高对映选择性获得高至优异收率的各种手性β，β-二取代硝基乙烷。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700328

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Nitroalkenes Using Olefin–Sulfoxide Ligands
  作者：Feng Xue、Dongping Wang、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo3003562

  日期：2012.4.6

  An efficient rhodium/olefin–sulfoxide catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to a variety of nitroalkenes has been developed, where 2-methoxy-1-naphthyl sulfinyl functionalized olefin ligands have shown to be highly effective and are applicable to a broad scope of aryl, alkyl, and heteroaryl nitroalkenes.

  已经开发出一种有效的铑/烯烃-亚砜催化的有机硼酸向各种硝基烯烃的不对称共轭加成反应，其中2-甲氧基-1-萘亚磺酰基官能化的烯烃配体已被证明是高效的，适用于广泛的芳基，烷基和杂芳基硝基烯烃。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Nitroalkenes Using Chiral Bicyclo[3.3.0] Diene Ligands
  作者：Zhi-Qian Wang、Chen-Guo Feng、Shu-Sheng Zhang、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201001883

  日期：——

  Old before I diene: An efficient rhodium/diene‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to challenging nitroalkene substrates that lack α substituents has been developed. Chiral bicyclo[3.3.0] dienes were found to be superior ligands under ArB(OH)2/KHF2 conditions. Np=naphthyl.

  在二烯之前就已陈旧：已经开发出一种有效的铑/二烯催化的不对称α-取代基的富挑战性硝基烯烃底物的有机硼酸不对称共轭加成物。在ArB（OH）2 / KHF 2条件下，发现手性双环[3.3.0]二烯是优良的配体。Np ＝萘基。