4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 190446-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 190446-88-9
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: HSDUNBRGGFTFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}-4-({[4,5-dihydro-3-(4-piperidinylmethyl)-5-isoxazolyl]acetyl}amino)butanoic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(5-Carboxymethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-ylmethyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现有效的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉作为共同的结构特征，评估了三个系列的糖蛋白IIb / IIIa受体拮抗剂，最终发现了XR299（30）。在体外血小板抑制试验中，XR299在犬模型中静脉内给药时的IC50为0.24 microM，是一种有效的抗血小板药。通过辛可尼丁盐49的X射线研究表明，该受体需要5（R）-立体化学才能获得高效力。XR299，XR300（29）的乙酯前药在狗中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm960626t