(1R,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic acid | 55863-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1R,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,3R)-6,7-dihydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 55863-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: DMJYNLHZLIZUQE-SVGQVSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-3-(3,4-二羟苯基)丙氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过优先结晶（1RS，3RS）-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-1-甲基-3-异喹啉羧酸的光学拆分。

  摘要：

  根据熔点检查了（1RS，3RS）-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-1-甲基-3-异喹啉羧酸[（1RS，3RS）-1]的外消旋结构，溶解度和IR光谱，目的是通过优先结晶来实现光学拆分。从这些结果可以看出（1RS，3RS）-1以集团形式存在。通过优先结晶（1RS，3RS）-1进行的连续光学拆分产生了（1S，3S）-和（1R，3R）-1，在66--81％的拆分度下其光学纯度为85--95％，通过重结晶完全纯化。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1197

文献信息

• Optical Resolution by Preferential Crystallization of (1RS,3RS)-1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dihydroxy-1-methyl-3-isoquinolinecarboxylic Acid
  作者：Tadashi Shiraiwa、Ryuuichi Kiyoe

  DOI：10.1248/cpb.53.1197

  日期：——

  isoquinolinecarboxylic acid [(1RS,3RS)-1] was examined based on the melting point, solubility, and IR spectrum, with the aim of optical resolution by preferential crystallization. (1RS,3RS)-1 was indicated from these results to exist as a conglomerate. The successive optical resolution by preferential crystallization of (1RS,3RS)-1 yielded (1S,3S)- and (1R,3R)-1 with optical purities of 85--95% at

  根据熔点检查了（1RS，3RS）-1,2,3,4-四氢-6,7-二羟基-1-甲基-3-异喹啉羧酸[（1RS，3RS）-1]的外消旋结构，溶解度和IR光谱，目的是通过优先结晶来实现光学拆分。从这些结果可以看出（1RS，3RS）-1以集团形式存在。通过优先结晶（1RS，3RS）-1进行的连续光学拆分产生了（1S，3S）-和（1R，3R）-1，在66--81％的拆分度下其光学纯度为85--95％，通过重结晶完全纯化。