1--4,4-dimethylhepta-1,6-diyne | 230964-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1--4,4-dimethylhepta-1,6-diyne
• 英文别名: 1-(dimethylphenylsilyl)-4,4-dimehyl-1,6-octadiyne；(4,4-dimethyl-hepta-1,6-diynyl)-dimethyl-phenyl-silane；4,4-dimethyl-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,6-heptadiyne；4,4-Dimethylhepta-1,6-diynyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 230964-21-3
• 化学式: C₁₇H₂₂Si
• 分子量: 254.447
• InChiKey: UOUZKKAXTOUFEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--4,4-dimethylhepta-1,6-diyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到4,4-dimethylhepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  Silyl-cupration of an acetylene followed by ring-formation

  摘要：

  烷炔1a–e经历硅烷-铜化反应后进行环化，而烷炔1f–1h在另一种电亲和位点与硅烷-铜试剂的反应速度更快，烷炔1i、1j和17等反应给出的环状产物产率相对较低。环的形成在这里是不太常见的，不是特别有利的途径。

  DOI：

  10.1039/a809813a
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-heptyn-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1--4,4-dimethylhepta-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  五个伊达拉旦倍半萜的总合成和绝对构型的分配†

  摘要：

  五个生物活性的伊杜鲁烷倍半萜的简明，不同的总合成方法已经实现。我们的合成具有分子间[2 + 2 + 2]环加成和内酯导向的芳香族C–H氧合作用，以生成临时的酚羟基，从而实现区域选择性的甲基化。此外，通过化学合成确定了Radulactone的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c9cc00933g

文献信息

• Selective Preparation of Benzyltitanium Compounds by the Metalative Reppe Reaction. Its Application to the First Synthesis of Alcyopterosin A
  作者：Ryoichi Tanaka、Yoshitaka Nakano、Daisuke Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja027008o

  日期：2002.8.1

  divalent titanium alkoxide reagent, Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgCl, reacted with propargyl bromide to give directly benzyltitanium compounds. The resultant benzyltitanium compounds underwent deuteriolysis, iodinolysis (with I2), or oxygenation (with O2 gas) to give the corresponding deuterium-labeled compounds, iodides, or alcohols, illustrating their synthetic versatility. The first synthesis of alcyopterosin A

  二烷氧基钛环戊二烯由两种不同的乙炔和二价钛醇盐试剂 Ti(Oi-Pr)4/2 i-PrMgCl 制备，与炔丙基溴反应直接得到苄基钛化合物。得到的苄基钛化合物经过氘分解、碘分解（用 I2）或氧化（用 O2 气体）得到相应的氘标记化合物、碘化物或醇，说明了它们的合成多功能性。alcyopterosin A 的首次合成，一种最近分离和表征的双环芳香倍半萜类化合物，已通过这种方法实现，从乙炔和二炔的适当组合开始。
• First total synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin EElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b209573d/
  作者：Bernhard Witulski、Axel Zimmermann、Nicholas D. Gowans

  DOI：10.1039/b209573d

  日期：2002.11.29

  The first synthesis of the marine illudalane sesquiterpenoid alcyopterosin E was accomplished through a concise ABC ring-formation strategy using a rhodium(I)-catalysed intramolecular alkyne cyclotrimerisation as key connection.

  通过使用铑（I）催化的分子内炔烃环三聚体作为关键连接的简洁的ABC环形成策略，实现了海洋伊卢达烷倍半萜烯类环蝶呤E的首次合成。
• Enantioselective Synthesis of (−)-Pentalenene
  作者：Mahesh K. Pallerla、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol702597y

  日期：2007.12.1

  A short, enantioselective synthesis of (-)-pentalenene is described. Catalytic enantioselective cyclopropenation with (R,R)-Rh2(OAc)(DPTI)3 was used to set the absolute stereochemistry, and an intramolecular Pauson-Khand reaction of the resulting cyclopropenyne was used to establish the quaternary center.

  描述了（-）-戊烯的短的对映选择性合成。（R，R）-Rh2（OAc）（DPTI）3的催化对映选择性环丙烷化用于设定绝对立体化学，所得环丙烯炔的分子内Pauson-Khand反应用于建立四元中心。