(5S,10bR)-5-(hydroxymethyl)-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one | 406195-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5S,10bR)-5-(hydroxymethyl)-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: (5S,10bR)-5-hydroxymethyl-8,9-dimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one；(5S,10bR)-5-(hydroxymethyl)-8,9-dimethoxy-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 406195-58-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: OVKKBUUPGKYOBF-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10bR)-5-(hydroxymethyl)-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(5S,10bR)-8,9-dimethoxy-3-oxo-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤生物碱（R）-（+）-Crispine A的新不对称合成

  摘要：

  我们报告了一种新颖，简便，不对称的方法，通过高度非对映选择性的N-酰基环化反应作为关键的合成步骤来合成抗肿瘤生物碱（+）- crispineA。

  DOI：

  10.1021/jo071235x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5S,10bR)-5-(hydroxymethyl)-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/b105402n

文献信息

• Stereoselective synthesis of the pyrroloisoquinoline ring system
  作者：Steven M. Allin、Stella L. James、William P. Martin、Timothy A. D. Smith、Mark R. J. Elsegood

  DOI：10.1039/b105402n

  日期：2001.11.15

  In this paper we report a facile and stereoselective approach to the pyrroloisoquinoline ring system through the application of N-acyliminium chemistry from readily available non-racemic chiral templates. The stereochemical outcome of the cyclisation reactions has been determined by NOE and X-ray crystallography. We also demonstrate the synthetic potential of our new approach through removal of the pendant hydroxymethyl auxiliary from a product of cyclisation.

  在本文中，我们报告了通过应用 N-酰亚胺化学，从容易获得的非外消旋手性模板出发，对吡咯异喹啉环系统进行简便和立体选择性研究的方法。环化反应的立体化学结果是通过 NOE 和 X 射线晶体学确定的。我们还通过去除环化反应产物中的羟甲基助剂，证明了新方法的合成潜力。
• A New Asymmetric Synthesis of the Anti-Tumor Alkaloid (<i>R</i>)-(+)-Crispine A
  作者：Steven M. Allin、Sean N. Gaskell、Joannah M. R. Towler、Philip C. Bulman Page、Basu Saha、Michael J. McKenzie、William P. Martin

  DOI：10.1021/jo071235x

  日期：2007.11.1

  We report a novel, facile, and asymmetric approach for the synthesis of the anti-tumor alkaloid (+)-crispine A via a highly diastereoselective N-acyliminium cyclization reaction as a key synthetic step.

  我们报告了一种新颖，简便，不对称的方法，通过高度非对映选择性的N-酰基环化反应作为关键的合成步骤来合成抗肿瘤生物碱（+）- crispineA。