(2R,6S,11bR)-6-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine | 909281-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (2R,6S,11bR)-6-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine
• 英文别名: methyl 2-[(2R,6S,11bR)-6-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 909281-81-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: KITPKVRCOIUDJS-OSAQELSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,11bR)-6-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine 在 Dess-Martin periodinane(R) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以76%的产率得到(2R,6S,11bR)-6-formyl-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-propanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,6S,11bR)-6-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-2-(methoxycarbonylmethyl)-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g

文献信息

• Complementary routes for the stereoselective synthesis of functionalized benzoquinolizidine targets
  作者：Steven M. Allin、Liam J. Duffy、Philip C. Bulman Page、Vickie McKee、Mark Edgar、Michael J. McKenzie、Mercedes Amat、Oriol Bassas、Maria M.M. Santos、Joan Bosch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.035

  日期：2006.8

  We report new and complementary routes for the highly stereoselective construction of functionalized benzoquinolizidine targets from readily available, non-racemic chiral templates. The methods developed allow us to predetermine relative product stereochemistries by judicious choice of substrate sub-structure, and provide ready access to alternative stereoisomers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Benzo[<i>a</i>]- and Indolo[2,3-<i>a</i>]quinolizidines
  作者：Mercedes Amat、Maria M. M. Santos、Oriol Bassas、Núria Llor、Carmen Escolano、Arantxa Gómez-Esqué、Elies Molins、Steven M. Allin、Vickie McKee、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo070539g

  日期：2007.7.1

  substituted benzo[a]- and indolo[2,3-a]quinolizidines has been developed. It consists of (i) a stereoselective cyclocondensation of a racemic or prochiral δ-oxo(di)ester with either (S)-(3,4-dimethoxyphenyl)alaninol or (S)-tryptophanol in a process involving a dynamic kinetic resolution and/or the differentiation of enantiotopic or diastereotopic ester groups, and (ii) a subsequent stereocontrolled cyclization

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。