3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-(2-naphthalenylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride | 1422557-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-(2-naphthalenylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
• CAS: 1422557-59-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₃O₂*Cl
• 分子量: 451.996
• InChiKey: GNHPCHBUSNZODP-GJFSDDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-N-(1-hydroxy-3,3-dimethylbutan-2-yl)acetamide 、 1-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-[2-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylpropyl]amino}-2-oxoethyl]-1-(2-naphthalenylmethyl)-1H-benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物的高度可调阴离子系链的N-杂环卡宾，用于不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.015