2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-phenylselenomethyl-5'-O-trityluridine | 142688-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-phenylselenomethyl-5'-O-trityluridine
• CAS: 142688-42-4
• 化学式: C₃₅H₃₀N₂O₄Se
• 分子量: 621.594
• InChiKey: GXAMRNQVOPTPIU-BZKUTMRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-phenylselenomethyl-5'-O-trityluridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Abdalla Alsyed A.; Matsuda, Akira, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 657 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-2'-phenylselenomethyl-5'-O-trityluridine
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Abdalla Alsyed A.; Matsuda, Akira, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 4, p. 657 - 661

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 124. Chemical reactivity of the sugar moiety of 2′-deoxy-2′-methylidene pyrimidine nucleosides: Synthesis of 3′-amino-2′,3′-dideoxy-2′-methylidene pyrimidine nucleosides via [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic selenides as potential antitumor agents
  作者：Abdalla Elsayed A. Hassan、Satoshi Shuto、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80786-9

  日期：1994.1

  manner to afford 2′-deoxy-2′-methylidene-3′-substituted nucleosides with inversion at the 3′-position. Based on this characteristic reactivity, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy-2′-phenylselenomethyl pyrimidine nucleosides 16b and 16c were synthesized. These nucleosides were converted into 3′-amino-2′,3′-dideoxy-2′-methylidene pyrimidine nucleosides 3b and 3c via oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement

  研究了2'-脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷中烯丙醇体系与各种亲核试剂的亲核取代反应。烯丙醇体系通过SN2'方式与较软的亲核试剂如叠氮化物，噻吩氧化物和碘代阴离子发生反应，生成2'-取代的甲基-2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷，但与硬氧亲核试剂（例如苯甲酰氧基和苯氧化物）通过SN2方式生成2'-脱氧-2'-亚甲基-3'-取代的核苷，在3'-位具有倒位。基于该特征反应性，合成了2'，3'-二氢化-2'，3'-二脱氧-2'-苯基硒代甲基嘧啶核苷16b和16c。这些核苷被转化为3'-氨基-2'，3'-二脱氧-2'-亚甲基嘧啶核苷图3b和3c是烯丙基硒化物的氧化[2，3]-σ重排的关键步骤。胞嘧啶衍生物3a也由相应的尿嘧啶衍生物制备。