TD-2749 | 863248-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: TD-2749
• 英文别名: 1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic acid {(1S,3R,5R)-8-[2-(4-acetyl-piperazin-1-yl)ethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl}amide；1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic acid {(1S,3R,5R)-8-[2-(4-acetylpiperazin-1-yl)ethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl}amide
• CAS: 863248-59-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₆O₂
• 分子量: 466.627
• InChiKey: ZQMXTDPQEHZTBG-KOUNCHBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  73.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TD-2749 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.22h， 生成 1-isopropyl-1H-indazole-3-carboxylic acid {(1S,3R,5R)-8-[2-(4-acetyl-piperazin-1-yl)ethyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl}amide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Crystalline form of an indazole-carboxamide compound

  摘要：

  这项发明提供了1-异丙基-1H-吲唑-3-羧酸的晶体卤化盐{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-乙酰哌嗪-1-基)乙基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基}酰胺及其溶剂化物。该发明还提供了包含这些盐的药物组合物，使用这些晶体盐治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些晶体盐的有用工艺。

  公开号：

  US20060183901A1
• 作为产物：
  描述：

  1-{4-[2-((1R,3R,5S)-3-amino-8-azabicyclo[3.2.1 ]oct-8-yl)ethyl]piperazin-1-yl}ethanone 在 三乙胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.84h， 生成 TD-2749
  参考文献：
  名称：

  Crystalline form of an indazole-carboxamide compound

  摘要：

  这项发明提供了1-异丙基-1H-吲唑-3-羧酸的晶体卤化盐{(1S,3R,5R)-8-[2-(4-乙酰哌嗪-1-基)乙基]-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-基}酰胺及其溶剂化物。该发明还提供了包含这些盐的药物组合物，使用这些晶体盐治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些晶体盐的有用工艺。

  公开号：

  US20060183901A1

文献信息

• [EN] INDAZOLE-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE-CARBOXAMIDE EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR 5-HT4
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2005080389A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  The invention provides novel indazole-carboxamide 5-HT4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明提供了新型吲唑基-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Indazole-carboxamide compounds as 5-HT4 receptor agonists
  申请人：Marquess Daniel

  公开号：US20050197335A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The invention provides novel indazole-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明提供了新型的吲唑-羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这种化合物的制药组合物，使用这种化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• INDAZOLE-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Marquess Daniel

  公开号：US20100261716A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention provides novel indazole-carboxamide 5-HT 4 receptor agonist compounds. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, methods of using such compounds to treat diseases associated with 5-HT 4 receptor activity, and processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明提供了一种新型的吲唑羧酰胺5-HT4受体激动剂化合物。本发明还提供了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗与5-HT4受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• Discovery, oral pharmacokinetics and in vivo efficacy of a highly selective 5-HT4 receptor agonist: Clinical compound TD-2749
  作者：Daniel D. Long、Scott R. Armstrong、David T. Beattie、Seok-Ki Choi、Paul R. Fatheree、Roland A.L. Gendron、Adam A. Goldblum、Patrick P. Humphrey、Daniel G. Marquess、Jeng-Pyng Shaw、Jacqueline A.M. Smith、S. Derek Turner、Ross G. Vickery

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.034

  日期：2012.7

  Further application of our multivalent approach to drug discovery directed to 5-HT4 receptor agonists is described. Optimization of the linker and secondary binding amine in the indazole-tropane primary binding group series, for binding affinity and functional potency at the 5-HT4 receptor, selectivity over the 5-HT3 receptor, oral pharmacokinetics, and in vivo efficacy in models of GI motility, resulted in the identification of clinical compound TD-2749. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7351704B2
  申请人：——

  公开号：US7351704B2

  公开（公告）日：2008-04-01