(R)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclohexanone | 1092571-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (R)-3-(2-naphthyl)-3-methylcyclohexanone；(3R)-3-methyl-3-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 1092571-58-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: CKNQNVKBEOGTRE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-1-vinylcyclobutanol 在 (S)-DTBM-MeOBIPHEP 、 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以63%的产率得到(R)-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的环丁醇的对映选择性活化：具有四级立体中心的环己烷衍生物的形成

  摘要：

  碳-碳σ键的活化是获取不常见且难以制备的有机金属物种的一种补充方法。在本文中，我们描述了通过将手性铑（I）复合物对映选择性插入环丁烷的CCσ键，形成季立体中心和烷基铑官能团以引发闭环反应而活化叔环丁醇的方法。 。这项技术使人们可以通过立体立体异构中心获得各种取代的环己烷衍生物。可以通过所采用的一组反应条件和添加剂来控制不同产物家族的形成。通常，可获得高达99％ee的高产率和优异的对映选择性 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903225

文献信息

• Chiral Tetrafluorobenzobarrelenes as Effective Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboroxines to β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Ryo Shintani、Momotaro Takeda、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201000467

  日期：2010.5.25

  and Two Smoking Barrelenes: The rhodium‐catalyzed 1,4‐addition of readily available arylboronic acid anhydrides to simple β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones creates quaternary carbon stereocenters with high enantiomeric excesses using a chiral tetrafluorobenzobarrelene ligand.

  锁定，储备和两个可吸烟的Barrelenes：使用手性四氟苯并Barbarrelene配体，将铑催化的1,4-易得的芳基硼酸酐加成到简单的β，β-二取代的α，β-不饱和酮上会形成具有高对映体过量的季碳立体中心。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Aryl Aluminum Reagents to Trisubstituted Enones: Construction of Aryl-Substituted Quaternary Centers
  作者：Christine Hawner、Kangying Li、Virginie Cirriez、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200803436

  日期：2008.10.13