methyl 2-octyn-1-yl carbonate | 1082069-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-octyn-1-yl carbonate
• 英文别名: H2C(OCO2Me)CCC5H11；Methyl oct-2-ynyl carbonate
• CAS: 1082069-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KEKACZSNLQUYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-octyn-1-yl carbonate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以17%的产率得到dimethyl(1-pentyl-1,2-propadienyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  丙炔基碳酸酯与甲硅烷基硼酸酯之间铑催化偶联对烯丙基硅烷的通用和官能团耐受方法

  摘要：

  炔丙基碳酸酯和甲硅烷基硼酸酯之间的Rh催化的偶联反应以高收率提供了具有不同取代方式的烯丙基硅烷。该反应可耐受炔丙基碳酸酯中的各种官能团。旋光的碳酸炔丙酯的反应以优异的手性转移与1，3-抗立体化学进行，得到轴向手性的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/ol902339a
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-octyn-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Substitution of Propargylic Carbonates with Diboron: Selective Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates

  摘要：

  A versatile synthetic method for the preparation of the allenylboronates, Cu(I)-catalyzed reaction of propargylic carbonates with a diboron, is described. A Cu(O-t-Bu)-Xantphos catalyst system was effective for the preparation of various allenylboron compounds, allenylboronates with different substitution patterns, those with functional groups, and an axially chiral one. The Lewis acid promoted stereoselective addition to aldehydes leading to homopropargylic alcohols showed the usefulness of the new allenylboronates.

  DOI：

  10.1021/ja806602h

文献信息

• Enantioselective Ruthenium(II)-Catalyzed Access to Benzonorcaradienes by Coupling of Oxabenzonorbornadienes and Alkynes
  作者：Sung Hwan Park、Shou-Guo Wang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/acscatal.9b03858

  日期：2019.11.1

  methods to access benzonorcaradiene enantioselectively are very scarce. We disclose an enantioselective ruthenium(II)-catalyzed synthesis of benzonorcaradiene by coupling of oxabenzonorbornadienes and alkynes. An easily accessible chiral cyclopentadienyl ligand (Cpx) provides access to exo-benzonorcaradiene in exclusive diastereoselectivity and with enantioselectivities of up to 97.5:2.5 er. Mechanistically

  Benzonorcaradienes和benzonorcarenes是有吸引力的支架，存在于天然产物以及生物活性化合物中。但是，当前的合成工具箱中存在很大的空白，因为对映选择性地访问苯并降二十烷的方法非常匮乏。我们公开了通过对氧苯并降冰片二烯和炔烃的偶联，对映选择性钌（II）催化的苯并降丁烷的合成。易于获得的手性环戊二烯基配体（Cp x）提供了与exo的接触-苯并正二十碳烯具有独特的非对映选择性，对映选择性高达97.5：2.5 er。从机理上讲，转化是通过连接烯烃和炔烃部分的钌催化部分进行的。随后是一系列周环重排，收敛到热力学上有利的外-苯并降氮正丁烯异构体。