trans-2,3-Bis(4-methoxyphenyl)oxirane | 14987-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-Bis(4-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: trans-4,4'-dimethoxystilbene oxide；trans-4-methoxystilbene epoxide；(+/-)-trans-2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-oxirane；(+/-)-trans-2,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-oxiran；(2R,3R)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 14987-65-6；39090-33-0；96839-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZVJKSXSEVFDVKE-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-Bis(4-methoxyphenyl)oxirane 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUTAMURA, S.;KUSUNOSE, S.;OHTA, H.;KAMIYA, Y., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 21, 1223-1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 trans-2,3-Bis(4-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  CCCLV：旋光性二苯基羟乙胺和异氢安息香素。第四部分 二对甲氧基苯基羟乙胺和二-3：4-亚甲基二氧基苯基羟乙胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300002674

文献信息

• Experimental Evidence for Multiple Oxidation Pathways in the (salen)Mn-Catalyzed Epoxidation of Alkenes
  作者：Christian Linde、Nordine Koliaï、Per-Ola Norrby、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/1521-3765(20020603)8:11<2568::aid-chem2568>3.0.co;2-z

  日期：2002.6.3

  the catalytic epoxidation of para-substituted cis stilbenes 2a-i were investigated by using (R,R)-[N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride 1 in benzene as the catalyst with iodosobenzene as the terminal oxidant. A Hammett study of the selectivity results reveals a stronger electrophilic character than previously assumed in the (salen)Mn-catalyzed reaction. In

  使用（R，R）-[N，N'-bis（3,5-di-tBu-Salicylidene）-1研究了底物电子对对位取代的顺式斯蒂尔苯酯2a-i催化环氧化反应选择性的影响1,2-环己烷二胺]氯化锰（III）1在苯中作为催化剂，碘代苯作为末端氧化剂。Hammett对选择性结果的研究表明，其亲电特性比以前在（salen）Mn催化的反应中所假定的要强。通常，通过使用Hammett sigma +值获得与实验值的最佳相关性，对于顺式环氧形成速率，rho = -1.37；对于逐步反应的逐步过程速率，rho = -0.43。反产品。该反应涉及两个单独的途径，这也由中间体在甲氧基取代的底物的反式环氧化物的竞争性竞争中表明。对于4-甲氧基-4'-亚硝基二苯乙烯而言，导致顺式环氧化物的协同途径中的异步性是显而易见的，由于电子效应，其完全产生具有75％ee的顺式环氧化物。
• Mechanism of manganese porphyrin-catalyzed oxidation of alkenes. Role of manganese(IV)-oxo species
  作者：Ramesh D. Arasasingham、Gong Xin He、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00071a008

  日期：1993.9

  The mechanism for the bimolecular reaction of meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphinato-oxo-manganese-(IV), [(Cl 8 TPP)Mn IV (O)], with alkenes has been investigated by kinetics and product identification. Kinetic studies were carried out with 11 alkenes (trans-4-methoxystilbene, cis-4-methoxystilbene, 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, 4-methoxystyrene, 1,1-diphenylethylene, 4-methylstyrene, 2,3-dimethyl-2-butene

  通过动力学和产物鉴定研究了内消旋四(2,6-二氯苯基)卟吩-氧代-锰-(IV)、[(Cl 8 TPP)Mn IV (O)]与烯烃的双分子反应机理. 对 11 种烯烃（反式-4-甲氧基芪、顺式-4-甲氧基芪、1,4-二苯基-1,3-丁二烯、4-甲氧基苯乙烯、1,1-二苯基乙烯、4-甲基苯乙烯、2,3 -二甲基-2-丁烯、反式-二苯乙烯、顺-二苯乙烯、苯乙烯、4-乙酰氧基苯乙烯）在二氯甲烷溶液（30 o C）中的空气中。烯烃的反应性表明反式烯烃的反应性略高于其顺式异构体，并且释放电子的取代基略有利于反应
• Organic photochemistry. 77. Simultaneous capture of two distinct radical-ion intermediates generated from the EDA complexes of three-membered compounds with TCNE by photoexcitation and in the dark
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1021/ja00243a035

  日期：1987.4

  Irradiation of the electron donor-acceptor (EDA) complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes, 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes, 2,3-diaryloxiranes, or 2,3-diarylaziridines with tetracyanoethylene (TCNE) under aerated conditions involved oxygenation and/or the (3 + 2) cycloaddition with TCNE. The same oxygenation took place in the dark when the EDA complexes of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropanes

  2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷、1,1,2,2-四芳基环丙烷、2,3-二芳基环氧乙烷或 2,3-二芳基氮丙啶与四氰基乙烯 (TCNE) 的电子供体-受体 (EDA) 配合物的辐照曝气条件涉及氧化和/或与 TCNE 的 (3 + 2) 环加成。当 2,2-二芳基-1-亚甲基环丙烷或 1,1,2,2-四芳基环丙烷与 TCNE 的 EDA 配合物在氧饱和溶剂中简单搅拌时，同样的氧化发生在黑暗中。随着溶剂极性和供体底物的给电子性质的增加，氧化发生得更有效。用作猝灭剂的 1,2,4,5-四甲氧基苯 (TMB) 有效地抑制了氧化，但根本没有抑制 (3 + 2) 环加成。
• Formation of ozonides via 9,10-dicyanoanthracene-sensitized photo-oxidation of epoxides
  作者：S. Futamura、S. Kusunose、H. Ohta、Y. Kamiya

  DOI：10.1039/c39820001223

  日期：——

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxidation of electron-rich epoxides in acetonitrile affords the corresponding ozonides.

  乙腈中富电子环氧化物的9,10-二氰基蒽敏感的光氧化可提供相应的臭氧化物。
• Stereoselective oxygenation of 2,3-diaryloxiranes by irradiation of electron donor–acceptor complexes of tetracyanoethylene
  作者：Tsutomu Miyashi、Masaki Kamata、Toshio Mukai

  DOI：10.1039/c39860001577

  日期：——

  On irradiation of the electron donor–acceptor complexes of 2,3-diaryloxiranes with tetracyanoethylene (TCNE) in the presence of oxygen, cis-trioxolanes are formed stereoselectively; a nonstereoselective [3 + 2]cycloaddition with TCNE competes with trioxolane formation.

  在氧气存在下，用2,3-二芳基氧杂烷与四氰基乙烯（TCNE）的电子供体-受体配合物进行辐照时，立体选择性地形成了顺式三氧杂环戊烷。TCNE的非立体选择性[3 + 2]环加成反应与三氧戊环的形成竞争。