N,N’-di-tert-butyl-1,3,2-diazaborolidine | 869309-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N,N’-di-tert-butyl-1,3,2-diazaborolidine
• 英文别名: (t)BuNCH2CH2N((t)Bu)BH；1,3-Ditert-butyl-1,3,2-diazaborolidine
• CAS: 869309-47-7
• 化学式: C₁₀H₂₃BN₂
• 分子量: 182.117
• InChiKey: SJOOLMDPKVUNQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-di-tert-butyl-1,3,2-diazaborolidine 、 苯基锂 以 甲苯 为溶剂， 以361 mg的产率得到1,3-Ditert-butyl-2-phenyl-1,3,2-diazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶锂脱氢催化：二胺硼烷环化的第1组方法

  摘要：

  在以前仅限于钌催化剂的反应中，1-锂-2-烷基-1，2-二氢吡啶配合物被证明是将二胺硼烷转化成环状1,3,2-二氮杂硼烷的竞争性脱氢催化剂。进而可以顺利收成丰厚的芳草。这项研究通过NMR监测（包括DOSY实验）和几种模型硫代中间体的X射线晶体学研究提供了机理上的了解，从而通过NMR监测确定了催化的条件和溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201610905
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,N’-di-tert-butyl-1,3,2-diazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  二氢吡啶锂脱氢催化：二胺硼烷环化的第1组方法

  摘要：

  在以前仅限于钌催化剂的反应中，1-锂-2-烷基-1，2-二氢吡啶配合物被证明是将二胺硼烷转化成环状1,3,2-二氮杂硼烷的竞争性脱氢催化剂。进而可以顺利收成丰厚的芳草。这项研究通过NMR监测（包括DOSY实验）和几种模型硫代中间体的X射线晶体学研究提供了机理上的了解，从而通过NMR监测确定了催化的条件和溶剂依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201610905

文献信息

• A Highly Effective Ruthenium System for the Catalyzed Dehydrogenative Cyclization of Amine-Boranes to Cyclic Boranes under Mild Conditions
  作者：Christopher J. Wallis、Gilles Alcaraz、Alban S. Petit、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Eric Clot、Christian Bijani、Laure Vendier、Sylviane Sabo-Etienne

  DOI：10.1002/chem.201501569

  日期：2015.9.7

  disclosed a new ruthenium‐catalyzed dehydrogenative cyclization process (CDC) of diamine–monoboranes leading to cyclic diaminoboranes. In the present study, the CDC reaction has been successfully extended to a larger number of diamine–monoboranes (4–7) and to one amine–borane alcohol precursor (8). The corresponding NB(H)N‐ and NB(H)O‐containing cyclic diaminoboranes (12–15) and oxazaborolidine (16) were

  我们最近披露了一种新的钌催化的二胺-单硼烷烷的脱氢环化过程（CDC），可形成环状的二氨基硼烷。在本研究中，CDC反应已经成功地扩展到二胺- monoboranes（更大数目的4 - 7）和一种胺-硼烷醇前体（8）。相应的NB（H）N-和NB（H）O含环状diaminoboranes（12 - 15）和恶唑硼烷（16）以高到高的产量获得。评估了起始胺-硼烷底物上的多种取代方式，并且还使用手性底物进行了反应。已经花了很多努力来了解钌CDC流程的机制。除了计算方法外，还对六碳链二胺一硼烷21进行了能够对导致NB（H）N键形成的催化过程的连续事件进行动力学区分的策略，并用15 N NMR研究。具有反应性NHMe末端的长寿命双-σ-硼烷钌中间体23进行了原位表征，并被证明可催化1的脱氢环化，确定双σ-硼烷钌配合物是CDC过程中的关键中间体。
• Synthetic, Cyclovoltammetric, and UV-Photoelectron Spectroscopic Studies of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-1,3,2-diazaboroles and 1,3,2-Diazaborolidines
  作者：Lothar Weber、Imme Domke、Wilko Greschner、Karinne Miqueu、Anna Chrostowska、Patrick Baylère

  DOI：10.1021/om0580304

  日期：2005.10.1

  The oxidation potentials E-ox of a series of 2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles (BuNCH)-Bu-t=CHN(Bu-t)BR (1a-i) and of the corresponding saturated 1,3,2-diazaborolidines 2a (R = NH2)2b (OMe), 2c (Me), 2d (NMe2), 2e (H), 2f (SMe), 2g (SnMe3) 2h (Br), 2i (CN) were determined by cyclovoltammetry in CH2Cl2 solution. The potentials E-ox of the irreversible electrochemical oxidations range from E-ox = -288 mV (1a) to 752 mV (1i). In contrast to this, E-ox of the corresponding diazaborolidines are anodically shifted by 260 mV (1d, 2d) to 752 mV (1b, 2b) and vary from 280 mV (2a) to 1164 mV (2i). Gas-phase photoelectron spectra of representatives of both series of compounds were recorded and assessed by density functional calculations. The first ionization potentials of the 2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles range in the series 1c (7.1 eV) < If (7.3 eV) < 1e = 1h (7.4 eV) < 1i (7.7 eV). They differ by less than 0.3 eV from the first ionization potentials determined for the saturated analogues [1st IP for 2c (7.3 eV) < 2e = 2f (7.4 eV) < 2h (7.7 eV)].