1-[(2S,3S,4S,5R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxypiperidin-2-yl]propan-2-one | 1613025-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4S,5R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxypiperidin-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1613025-21-0
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₄
• 分子量: 459.585
• InChiKey: HIXHLFIIFCFXLU-CRNKYVSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(3S,4S,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxypiperidin-2-yl]propan-2-one 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以53%的产率得到1-[(2S,3S,4S,5R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-hydroxypiperidin-2-yl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从D-木糖衍生物立体选择性合成N取代的氨基糖的高效简便方法

  摘要：

  通过一般的合成途径，由D-木糖衍生物成功合成了一系列新的N-取代的亚氨基糖。这种方法为N-烷基化亚氨基糖作为潜在的葡糖苷酶抑制剂的合成提供了便利的途径，其中包括还原胺化反应。各种N-烷基化的亚氨基糖均以高产率和高立体选择性制备。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400070