2-(2-amino-ethylamino)-[1,4]naphthoquinone | 100142-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-amino-ethylamino)-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2-Amino-aethylamino)-[1,4]naphthochinon
• CAS: 100142-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JKACPRXZIBRVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(tosyloxy)acetamido)benzoic acid 、 2-(2-amino-ethylamino)-[1,4]naphthoquinone 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2-((4-((2-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)ethyl)carbamoyl)phenyl)amino)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₂₀N₂O₄ 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-amino-ethylamino)-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  包含萘醌单元作为有效 STAT3 抑制剂的 S3I-201 衍生物：设计、合成和抗胃癌评估

  摘要：

  信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 是许多人类癌症的关键调节因子，并已被广泛认为是癌症治疗的有希望的靶点。已经开发了多种靶向STAT3的小分子抑制剂，其中一些正在进行临床试验。S3I-201 是一种已知的 STAT3 抑制剂，可通过与 STAT3 SH2 结构域结合来阻断癌细胞中的 STAT3 功能，从而破坏 STAT3 蛋白复合物的形成。以 S3I-201 作为药物开发的起点，我们在本研究中通过引入 STAT3 抑制剂中的特权片段萘醌单元合成了一系列新的 STAT3 抑制剂9a-x 。大多数化合物对胃癌细胞（MGC803、MKN28、MNK1和AGS）具有很强的抗增殖活性。代表化合物9n （SIL-14）在体外低微摩尔浓度下可有效抑制胃癌细胞MGC803的集落形成和迁移，阻滞细胞周期，诱导MGC803细胞凋亡。此外，SIL-14还可以抑制STAT3蛋白的磷酸化，显着降低总STAT

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116941

文献信息

• Ikeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 649,652
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——